chapter_12_1_Nucleophilic_addition教程.ppt

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chapter_12_1_Nucleophilic_addition教程

Aldehyde Ketone 第十二章 醛和酮;Content; 12.1.1 Molecular structure 12.1.2 Classification 12.1.3 Nomenclature (Learn on your own) 12.1.4 Isomerization (Learn on your own);12.1.1 Molecular structure 分子结构;12.1.2 Classification 分类;12.1.3 Nomenclature (Learn on your own) 12.1.4 Isomerization (Learn on your own); 12.2.1 IR spectrum 12.2.2 NMR spectrum 12.2.3 Physical properties 12.2.4 Isomerization (Learn on your own);C=O RCHO 1720-1740 cm-1 ArCHO 1695-1715 cm-1 RCOR 1700-1725 cm-1 ArCOR 1680-1700 cm-1 ArCOAr 1660-1670 cm-1 共轭后降低约 30 cm-1 CO-H 2665-2880 cm-1;1HNMR: CHO 9-10 ppm -CO-CH2- 2.0-2.5 ppm -CO-CH3 2.0-2.5 ppm 13CNMR: -CHO 175-205 ppm R-CO-R’ 200-220 ppm;分子极性大,与水可形成氢键。 香型: 低级醛:强烈的刺激味 中级醛:果香味;带部分正电 被亲核试剂进攻 加成; 12.3.1 General reaction, Reactivity and Stereochemistry 12.3.2 Reaction with oxygen nucleophiles 12.3.3 Reaction with Sulfur nucleophiles 12.3.4 Reaction with Carbon nucleophiles 12.3.5 Reaction with nitrogen nucleophiles;General Reaction:;碱性条件:;1、电子效应:超共轭效应,羰基化合物的稳定性;(C) Stereochemistry ;Cram rule;12.3.2 Reaction with oxygen nucleophiles 与含氧亲核试剂的加成;(B) Addition of alcohols;;10.3.3 Reaction with Sulfur Nucleophiles 与含硫亲核试剂的加成;应用: 1、鉴别:产物为白色沉淀 2、分离、纯化:;(B) Addition of RSH;特点: 1、直接生成缩硫醛(酮) 2、缩硫醛(酮)很难分解为原酮(醛):无法用于保护羰基;(C) 与Schiff试剂的反应;10.3.4 Reaction with Carbon Nucleophiles 与含碳亲核试剂的加成;(B) 与炔化物反应 ;(C) 与金属有机化合物反应 ;(D) 与磷ylide的反应--Wittig反应;10.3.5 Reaction with Nitrogen nucleophiles 与含氮亲核试剂的加成;注意: 1、亚胺不稳定,尤其是脂肪族亚胺;芳胺相对较稳定,可分离出。 2、书写法:脱水 3、用途:;与胺反应:20胺;(B) 与氨及其衍生物反应:;反应特点: 1、产物多为白色固体: 用于鉴别醛酮 2、产物一般有固定的结晶形状及熔点: 可通过测熔点来推测未知的醛酮 3、产物

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