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6 苯丙素练习
香豆素是具有γ-吡喃酮母核的化合物。F
香豆素是具有苯骈β-吡喃酮母核的一类化合物总称,在结构上可看成是对羟基桂皮酸失水而成的化合物。F
具有内酯结构的化合物,均可与异羟肟酸铁反应,生成红色络合物。T
;用化学方法鉴别下列化合物 ;;;;哪种化合物能发生Gibb’s反应( D );按题意填空
; ;从某植物中分得一针晶,分子式为C9H6O3,呈强蓝色荧光,异羟肟酸铁反应呈阳性,三氯化铁反应阳性。碱水解后,Gibbs反应阳性。根据提供的信息,推断结构并说明理由。
IR υmax KBr cm-1 3000,1705,1600,1549
MS m/e 162(M+), 134, 106
1H-NMR (CDCl3) δppm
δ6.21(1H,d,J=9Hz), δ8.15 (1H,d,J=9Hz),
δ6.95 (1H,dd,J=8Hz、2.5Hz), δ7.70 (1H,d,J=8Hz) δ7.00 (1H,d,J=2.5Hz), δ8.22 (1H,s);从瑞香科植物瑞香中得一淡黄色细针状结晶
m.p. 263~264,
分子式:C9H6O4;分子量:178.14。
结晶 +三氯化铁(绿色)
+氢氧化钠(橙色荧光,未加前无荧光)
+Emerson(+)
+异羟肟酸铁反应 (+);UV:263, 328
IR:3510, 1685, 1600, 1500
MS: 178, 150, 122, 94, 66
HNMR: 6.20 (d, J=9Hz, 1H)
7.80 (d, J=9Hz, 1H)
7.15 (d, J=8Hz, 1H)
6.95 (d, J=8Hz, 1H)
9.0~9.6 (2H, 加重水后峰消失)
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