南开university有机化学课后解答11.pptVIP

习题与解答;1. 命名下列化合物：;2．完成下列反应式：;;;;3.用简单方法鉴别下列化合物： ;;4.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼都不 发生反应。A不溶于水，但在酸或碱催化下可以 水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用 可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A 的可能结构。 ;解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）;5. γ-羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成;6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重 排]，例如： ;解：;8. 2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮在碱 性催化下平衡时，顺反反应的比例正好相反，为什么？;解：;;解：;10.试写出下列反应可能的机理： ;解：（1）;解：;解：;11.完成下列转化： ;解：;;;;;12.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成： ;;;;;;;;;;13.在维生素D的合成中，曾由Ⅰ出发，经几步合成了中间 体Ⅱ。写出可能的途径。 ;;解：;15.某化合物A(C7H12)催化氢化的B(C7H14)；A经臭氧化还 原水解生成C(C7H12O2)。C用吐伦试剂氧化得到D。D 在NaOH-I2作用下得到E(C6H10O4)。D经克莱门森还原 生成3-甲基已酸。试推测A、B、C、D、E的可能结构。 ;;解：;17.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能于2,4-二硝 基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。A经LiAlH4还原 得B(C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反应。A与HI作 用生成C(C9H10O2)，C能溶于NaOH溶液，但不溶于 Na2CO3溶液。C经克莱门森还原生成D(C9H12O);C经 KMnO4氧化得对-羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D 的可能结构。 ;18.化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。A与2,4- 二硝基苯肼生成黄色沉淀；A与乙基溴化镁反 应，水解后得到B(C8H16O)。B与浓H2SO4共热 得C(C8H14)。C与冷的稀KMnO4碱性溶液作用 得D(C8H16O2)。D与HIO4作用得E(C8H14O2)。 E与I2-NaOH溶液作用有黄色沉淀生成。试写出 A、B、C、D、E的可能构造式或构型式，并标 出B的优势异构体。 ;解：;R-5-甲基-3-庚酮（A）与CH3MgI反应，水解后得B （C9H20O）。B为一混合物，B经脱水又得到烯烃混合 物。该混合物经催化氢化生成C和D。C,D分子式均为 C9H20。C有光学活性；D则无光学活性。试写出A、B、C??D的可能结构。 ;20.化合物A(C14H20O3)可发生碘仿反应，但不发生银镜反 应。A在稀酸作用下生成B(C10H10O2)。B在稀碱作用下 缩合成C(C10H8O)。C经麦尔外因-彭多夫还原得 D(C10H10O)。D在硫酸作用下脱水生成萘。试写出A、 B、C、D的可能结构。 ;;21. 化合物A(C10H16Cl2)与冷KMnO4碱性溶液作用得内消 旋化合物B(C10H18Cl2O2)。A与AgNO3乙醇溶液作用， 加热后才出现白色沉淀。A用Zn粉处理得到C(C10H16)。 C经臭氧化还原水解生成D(C10H16O2)。D在稀碱作用下 得到E(C10H14O)。试写出A、B、C、D、E的可能结构。