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有机化合物定义特点

第一章 绪 论 ;(一)? 重点 1. 有机化合物的定义及特点 2. 共价键的一些基本概念 3. 诱导效应 4. 有机化合物的研究方法;一、 有机化学的研究对象;2.有机化合物特点;1828年 F.Wohler(维勒)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素: NH4CNO→NH2CONH2 说明有机物可以在实验室合成。 在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法,并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后,开始把有机化合物看作是碳化合物,有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。 1857年,Kekule(德)提出碳原子的四价学说,在此基础上发展了有机化合物结构学说,对有机化学的发展起了很大推动作用。;1874年,van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说,建立了分子的立体概念,开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)。 1917年,Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。 1931年.Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。 1933年,Ingold(英)用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。 60年代,Hoffman.福井谦一(日)发现分子轨道守恒原理,提出前线轨道理论。 80-90年代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。;4.有机化学的研究内容 ;二、 共价键的一些基本概念 1.共价键理论;(2)??? 共价键具有饱和性:原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后,不能再与第三个电子配对。 (3)共价键具有方向性:除S轨道外,其它原子轨道都有一定的方向性,两原子轨道只有沿着一定的方向才能达到最大重叠。;2. 分子轨道理论;? ? ψA -ψB σ* ? ψA ψB ? ψA +ψB σ ? ; S 和P 原子轨道之间的成键包括了S 轨道以P 轨道的轴线方向相互接近而与P 轨道的一端发生最大程度的重叠,同样形成一对成键σ和反键σ*分子轨道,例 HF: ;? σ* ? H1s F2Px σ ;; 但是,当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时,如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面(基面)。例: ; 原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个原则: ;3.共价键的键参数 ;4)键距: ;4.共价键的断裂 1)均裂 ;2)异裂;三、诱导效应; 当一个原子或原子团与碳原子成键后,电子云偏离碳原子,称为-I 效应。 ; +I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后,可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例:; 上面为静态分子中所表现出来的诱导效应,称静态诱导效应,它仅与键本身的极性有关。另外,在化学反应中,由于分子受到许多外界条件的影响,例另一分子的影响,其它进攻试剂的影响,溶剂的影响等等。在外界电场的作用下,分子会发生诱导极化,这种在外界电场影响下在化学反应时才表现出来的诱导效应称为动态诱导效应。 动态诱导效应往往是有机反应得以实现的决定性因素。;四、 研究有机化合物的一般步骤;例:某有机物,元素分析结果为: C:60.00 %;H:13.40 % (O:26.60 %);五、 有机化合物的分类 ;(2)芳香环化合物 ;2.按官能团分类 ;学 习 参 考 书 籍:

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