有机化学第2章烷烃环烷烃.pptVIP

第二章 烷烃和环烷烃;烃的主要来源： 天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物：汽油 C5-11，煤油C11-15，柴油 C15-18， 润滑油C16-20，石蜡C18-30，沥青C30-40 煤 芳香烃等;一、烷烃的结构 1. sp3杂化; 处于激发态的碳原子可以与4个H结合形成CH4。但这样形成的甲烷分子的空间结构会是怎样？; sp3杂化;x;109.5o;乙烷分子的形成;2.通式和同系列;3.碳原子的类型 将饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型 CH3 CH3 CH3 ——C —— CH2 ——C —— CH3 H CH3;(一) 普通命名法(common nomenclature)，又叫 习惯命名法，适用于简单的链烃。;把在碳链的一末端的第二位碳原子上只有一个甲基支链的特定结构的烷烃称为“异某烷”。; 烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 芳香烃基：芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-” 烷基：烷烃的基。 烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后, 分别称为亚基、次基。如：; CH3 — CH3CH2 — CH3CH2CH2 — CH3-CH-CH3;1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。 在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上正字。;（二）系统命名法;例1 CH3-CH2 CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3;辛烷;同分异构(isomerism)：分子式相同，但分子中各原子的排列次序、结合方式或空间位置不同; CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3;2. 构象异构(conformational isomerism);构象的表示方法;227;12.5kj/mol;(2) 丁烷的构象;丁烷构象的能量曲线; 当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。;（熔点、沸点、比重、溶解性等）; 在同分异构体中，分支程度越高，沸点越低。因为烷烃分子中支链的存在会影响分子间的相互靠近，减弱分子间的引力(主要是色散力，色散力是短距离的力)，使沸点随之降低。; 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂不发生反应或反应很慢。; 有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、基团）被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。被卤原子取代叫卤代(halogenation)。; 生成的一氯甲烷还会继续被氯代, 生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物. 工业上把这种混合物作为溶剂使用。; 含有不同类型H的烷烃氯代时，可得到不同的氯代烃.; CH3 CH2-Cl CH3 CH3-C—H + Cl2 光，25℃ CH3-C-H + CH3-C—Cl + 多氯代物 CH3 CH3 CH3 (48%) (29%) (23%);甲烷的氯代反应机制;续：甲烷的氯代反应机制; Cl· + Cl· — Cl:Cl CH3· + Cl· — CH3Cl CH3· + CH3· — CH3CH3 加入少量能抑制自由基生成或降低自由基活性的抑制剂可减慢反应速度或终止反应。;CH3CH2CH3 Br2 光，127 ℃ CH3CH2CH2-Br + CH3CHCH3 Br (3%) (97%);游离基的稳定性顺序：3°2°1° ·CH3这可以从甲烷、伯、仲、叔碳原子上的C—H键离解能看出。;自由基的空间构型: 中心碳 杂化;3. 活性氧;本