天然产物化学第1章.ppt

王万慧 第一章 绪论 第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定 第三章 糖和苷 第四章 生物碱 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 甾体及其苷类 第八章 多糖 第九章 其他类型化合物 ;绪论; 一、概述;1.天然产物定义 广义的讲，自然界的所有物质都称为天然产物。 在化学学科内，天然产物专指由动物、植物和微生物（陆地、海洋）体内分离出来的生物次级代谢产物及生物体内源性生理活性化合物，这些物质也许只在某种或几种生物物种中才存在。 例：青霉素来自于真菌，抗癌药紫杉醇来自红豆杉、杉树类或其内生菌），也可能分布极为广泛（甾体类化合物、萜类等）。;2.研究内容 天然产物化学是药物化学的一个分支学科。 它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资； 具体内容包括主要天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 3.研究目的 目的是希望从中获得有益于人类身体健康或可治疗人类疾病的先导化合物，作为先导药物用于医药、农药、食品等领域。 ;4.性质 天然产物化学是植物化学、药物化学、生物化学、农业化学的基础，它与生物学、化学、药物学、农艺学等学科密切相关。 它的成果可广泛应用于医药、食品、轻工、化工等领域。 我国自然资源丰富，又有几千年传统防止疾病的经验积累，在中国大力发展天然产物化学的研究有着重要的现实意义。 天然药物中的活性成分是其药效的物质基础。 ;例如：;一、概述; 由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－Ray晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然产物化学的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。 天然产物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。 ; 一、概述; 1. 一次代谢 一次代谢指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必需的化合物。 上述过程对维持生命活动来说是不可缺少的过程，且几乎存在于所有的生物中，故习惯上称之为一次代谢过程。 糖、蛋白质、脂质、核酸及其聚合衍生物等对机体生命活动来说是不可缺少的物质，则称为一次代谢产物（primary metabolites）。 ; 在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，生成表面上看来似乎对生物体本身无用的化合物，如生物碱、萜类、甾体、多酚等。这一过程因为并非在所有的生物体内均能发生，对维持机体生命活动来说又不起重要作用，所以称之为二次代谢过程。 这些化合物称为二次代谢产物（secondary metabolites）。 ;常见的基本单位： C2单位（醋酸单位）：如脂肪酸、酚类、苯酚 等聚酮类化合物； C5单位（异戊烯单位）：如萜类、甾类等； C6单位：如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物； 氨基酸单位：如生物碱类化合物； 复合单位：由上述单位复合构成。 ;1）莽草酸途径——生成芳香化合物，如酚、氨基酸等； 2）β-多酮途径——生成多炔类、多元酚、前列腺素、四环素、大环抗生素； 3）甲羟戊酸途径——生成萜类、甾体； 4）氨基酸途径——青霉素、头孢菌素、生物碱； 5）混合途径——如由氨基酸和甲羟戊酸生成吲哚生物碱，由β-多酮和莽草酸生成黄酮类。;生物合成是天然药物化学学科中一个重要的领域。 了解生物合成的有关知识，不仅对天然化合物进行结构分类或推测天然化合物的结构会有很大帮助，而且对植物化学的分类以及仿生合成等学科发展均有着重要的理论指导意义，对采用组织培养方法 进行物质生产也有着实际的意义。;例如，了解目的物质的生物合成途径，在组织培养过程中有意喂养关键的前体物质，可能大大提高目的物质的收率。 已有报道，在三叶薯芋Dioscorea deltoides的愈伤组织培养过程中加入适量胆固醇，薯芋皂甙元的含量可以由植物干重的1.5%提高到2.5%。 ; 一、概述;1.发展史 东汉时期，汇编了第一本有关天然药物的著作《神农本草经》。 公元1596年，李时珍编著《本草纲目》，1892种天然药物。其中57.8%来自植物，23.6%来自动物，14.5%则为矿物 清代的赵敏学，《本草纲目拾遗》，又补充了1021种。 在中国，天然药物又称为中草药，它与中医一起构成了中华民族文化的