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1 饱和烃

第一部分 有机化合物的母体-烃;第一章 饱和烃;烷烃通式CnH2n+2;2、同系列:;同系物的特点: (1).同系物一定符合同一通式;但符合同一通式的 不一定是同系物。 (2).同系物必为同一类物质。 (3).同系物化学式一定不相同。 (4).同系物的组成元素相同。 (5).同系物结构相似,不一定完全相同。 (6).同系物之间相差若干个CH2原子团。;2、烷烃的命名;(2)、有支链烷烃的命名:对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称之前再加“正”、“异”、“新”等字加以区别。;烷基的命名;伯、仲、叔、(季) 碳/氢原子;系统命名法;(3)如有相同取代基,可进行合并,用二、三等数字隔开;如有几个不同的取代基,则简单在前复杂在后(次序规则)。;(4)当主链上有几个取代基,并有几种编号的可能时,应取取代基具有最低系列的那种编号。;练习(1):写出下面烷烃的名称;(3);2、烷烃的分子结构:;甲烷的正四面体结构是SP3杂化的结果;注:在形成甲烷分子时,四个氢原子沿着碳原子的杂化轨道的对称轴方向接近实现最大程度的重叠,形成四个等同的C-Hδ键。(补充δ键和π键知识);; 因重叠程度最大,故δ键比较牢固,在化学反应中比较稳定,不易发生断裂。 σ键存在于一切共价键之中。;② π键 两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠(两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 )而形成的键叫π键。;乙烷(CH3CH3)的分子结构;;烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 甲烷具有正四面体的结构特征。 当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。;3.乙烷及其同系物的构象; 伞式   透视式 投影式;;以上构象中,交叉式构象当中氢原子的距离最远,相互间斥力最小,内能最低,稳定性最大,这种构象为优势构象。重叠式构象当中氢原子两两相对,相互间斥力最大,内能最高,最不稳定。 ;分子由一个交叉式转到另一个交叉式需经过能量较高的重叠式,亦称能垒。因此,碳碳单键旋转并非自由。;正丁烷的构象比较乙烷要较为复杂一些。 正丁烷的极端典型构象有四种: ;;正丁烷的构象势能关系图;高级烷烃的碳链呈锯齿形;4.烷烃的物理性质; (三)熔点;(四) 沸点;(5)相对密度;(2)氧化反应:所有的烷烃都能燃烧,完全燃烧时,反应物反应完全,生成二氧化碳和水,同时放出大量热 。反应通式为:;(3)热裂反应 烷烃在隔绝空气的条件下进行的分解叫热裂反应。;(4)卤代反应及游离基取代反应机理;2.游离基取代反应机理;;;游离基反应的三个阶段:链引发(吸收能量产生游离基的过程)、链增长(反应继续进行的阶段)、链终止(游离基相互结合反应终止)。;;形成自由基所需能量:CH3·>1?>2?>3?自由基 自由基的稳定性顺序:3?>2?>1?> CH3·;丙烷的氯代反应中夺1°H和2°H情况:;异丁烷的溴代反应中夺1°H和3°H情况:;第二节 环烷烃;二、单环烷烃的分类、异构和命名;单环烷烃的异构现象; 单环烷烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclic alkane)。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环,例如: ;环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如:;而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:; 但由于环没有端??,有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。例如:;螺环烷烃;可能情况下给取代基以尽量小的编号;桥环烷烃;编 号 原 则 从桥头碳开始,绕最长的桥到另一个桥头 再绕次长桥回来 最后再编最短的桥 可能的情况下给取代基以尽可能小的编号;;三、 环烷烃的物理性质和化学性质;(1) 加H2:;(3) 加HX:;3氧化反应:;四、环烷烃的结构;一些环烷烃的燃烧热;1.顺反异构;环己烷及其衍生物的构象;锯架式; 2、 环己烷的椅式构象;锯架式;3、取代环己烷的构象; 1,2-二甲基环己烷; 处于e键的取代基越多越稳定。 ; (2) 1,3-二取代环己烷

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