有机化学理论课第15章类脂化合物.doc

PAGE  PAGE 11 第十五章 类脂化合物 一、教学目的和要求 1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解蜡及表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。 二、教学重点与难点 重点：萜类的结构。 难点：甾体化合物构像的概念。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。 2、教学学时：4学时 四、教学内容： 　　§15－1　油脂 　　§15—2　肥皂及合成表面活性剂 　　§15—3　蜡 　　§15—4　磷脂 　　§15—5　萜 　　§15—6　甾体化合物 五、总结、布置作业 习题：3、6 §15—1 油脂 一、结构与命名 一般是偶数碳原子的高级脂肪甘油酯。 甘油酯分子中所含三个高级脂肪酸是相同的，叫做简单甘油酸；反之三个高级脂肪酸不相同则叫做混合甘油酯。 命名注意两个问题： 1．高级烯烃的命名仍用系统命名： 例:亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸) 2.甘油脂的命名 二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。 2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。 3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。 4． 无固定的沸点和熔点。 三、化学性质 具有酯的一般性质。 1．水解 皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数。 皂化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小。过去肥皂都是天然油脂皂化制得，近年来由于石油工业及石油化工的发展，可以将高级烷烃在催化剂作用下氧化为高级脂肪酸，用这种合成脂肪酸制取肥皂，则可以节约大量天然油脂。 2．氢化反应（油脂的硬化） 3．氢解反应 4．干性 某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄。 干性油： 结膜快； 半干性油：结膜慢； 不干性油：不能结膜 5．加碘 100克油脂所能吸收碘的克数。 干性油： 碘值 130；半干性油：碘值 100—130； 不干性油：碘值 100 6．酸败 中和1克油脂所需要的KOH的毫克数。 §15—2肥皂及合成表面??性剂 肥皂的组成及乳化作用 ⒈肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%的水分。加入一些添加剂。 2．去污原理 —— 主要是一种胶体现象。 降低水表面的张力 形成稳定的乳浊液 注意：·肥皂不宜在硬水中使用，以免形成不溶于水的脂肪酸钙和镁盐。 ·肥皂不宜在酸性水中使用，以免生成难溶于水的脂肪酸。 ·制造肥皂要耗用大量的食用油脂。 二、合成表面活性剂举例 1．阴离子表面活性剂 2．阳离子型表面活性剂 溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分） 3．两性型 4．非离子型表面活性剂 §15—3 蜡 一、存在 许多海生浮游生物中，某些动物羽毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层。 二、化学组成 是16个C原子以上的偶数C原子的羧酸和高级一元醇形成的酯。 三、化学性质 较大稳定性，不易变质，难于皂化。 四、用途 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。 §15—4磷脂 一、存在 动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及微生物中。 二、结构 是含磷的类脂化合物。例：卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂等等。 三、结构特点 磷脂分子中磷酸部分有一个可以离解的氢，而R中又多带碱性基团（-NH2），所以磷脂以偶极离子的形式存在。磷脂类在结构上的共同点是，分子中同时具有亲油基与亲水基。由于结构特点，使得磷脂类化合物在细胞中起着重要的生理作用。 §15—5萜 萜：有机化合物的一类，多为有香味的液体。共同点是，分子中的碳原子数都是5的整数倍。 萜类化合物常根据组成分子的异二烯单位的数目分为： 单 萜： 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜： 三个异戊二烯单位 C15 二萜（双萜）： 四个异戊二烯单位 C20 三 萜： 六个异戊二烯单位 C30 四 萜： 八个异戊二烯单位 C40 一、单萜 是由两个异戊二烯单位组成的化合物，是某些植物香精油的主要成分。单萜又根据它们的碳架分成开链萜、单环萜和双环萜三类。 1．开链萜：是由两个异戊二烯单位结合成的开链化合物。 2．单环萜：分子中含有一个六元碳环，具有对孟烷碳架的薄荷醇及宁烯。 薄荷醇俗名薄荷脑，是由薄荷的茎和叶经水蒸馏所得的薄荷油的主要组份，薄荷醇含量随产地而异，最高可达90%。薄荷醇中有三个不相同手性碳原子，有四对外消旋体，分别叫做（±）-薄荷醇、（±）-新薄荷醇、（±）-异薄荷醇及（±）-新异薄荷醇，它们的