第三章 生物碱(alkaloid是s).ppt

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第三章 生物碱(alkaloid是s)

第三章 生物碱(alkaloids); 现在由于提取分离手段及波谱法用于结构式的测定 得到较快地发展,生物碱的种类和数量都增加很快, 有人统计已达万种。 ; 天然界生物碱以盐的形式存在较多,与苹果酸、 柠檬酸、草酸、鞣酸(单宁)、乙酸、丙酸、乳酸 形成盐。到目前为止从动植物中共分离出1万多种 生物碱,其中测定结构占半数以上。用于临床的有 近百种,如麻黄碱、长春碱、喜树碱等。; 人们对吗啡(morphine)的研究发展了异喹啉类 生物碱的研究,并导致了镇痛药度冷丁(dolantin) 的发现。 ; 仿天然生物碱,指的是用组织培养的方法获得的 生物碱,也就是把从含生物碱的根、茎、叶或 花、种子等器官取下的组织-细胞群乃至单个细胞, 接种在特殊控制的培养基中,在人工条件下进行离 体组织培养,利用离体组织培养代替原植物体,在 短时间内生产优质高含量的生物碱。 ; 英国成立一家新的植物制药公司(Novalal), 主要进行植物克隆和细胞培养技术的研究, 利用植物细胞悬浮培养物连续发酵技术生产 医药中间体,其中绝大多数为生物碱, 如咖斯它诺精胺)便是一种具有潜在的抗 病毒和抗癌作用的吲哚里西啶生物碱;;日本在此研究领域亦处先进地位,如小檗碱、 喜树碱的生产已部分投放市场,并对含生物 碱中药:川芎、乌头、半夏、贝母、东莨菪等 进行了药用植物的克隆增殖研究。;芬兰对钝叶仙子转化根培养,可于14天内提高 莨菪碱产量为干重的0.79%,若在培养基加鸟氨 酸则可增至1.12%。;3.2 生物碱的性质 ;4、溶解性 ;5.沉淀反应;碘化铋钾试剂(Dragendorff试剂,BiI3·KI): 在酸性溶液中,与生物碱反应多生成黄褐色 沉淀(为一种络盐AIK·HI·(BiI3)n)。; 磷钼酸试剂(Sonnenschein试剂,H3P04·12MoO3): 很灵敏,在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜 黄色或棕黄色沉淀。 ; 碘试液、鞣酸试剂、苦味酸试剂分别与生物碱作用, 多生成棕色、白色、黄色沉淀。; (2)钼酸铵—浓硫酸溶液(Frohde试剂) 为1%钼酸钠或钼 酸铵的浓硫酸溶液,如遇乌头碱显黄棕色,小檗碱显棕 绿色,阿托品不显色。 ;3.3 生物碱的生理作用; 生物碱的分类方法有多种。较常用和比较合理的分类 方法是根据生物碱的化学构造进行分类。 ;有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、 吡咯烷类(苦豆碱、千里光碱、野百合碱)、 吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、 异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、 吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、 莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、 咪唑类(毛果芸香碱)、 喹唑酮类(常山碱)、 嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、 甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、 萜类(乌头碱、飞燕草碱)、 大环类(美坦生、雷公藤碱)。 ;一、有机胺类生物碱; ;2.麻黄生物碱; 游离的麻黄碱溶解在氯仿中,经较长时间保存,能缓 缓地转变成盐酸麻黄碱从溶液中结晶析出,因为碱性的 麻黄碱能够促进氯仿分解生成盐酸所致。游离的麻黄碱 有挥发性,能随水蒸气蒸馏出来而不被分解。;化学结构上看,分为三类 :; 海绵生物碱治疗疟疾比传统的药物治疗效果要好, 海绵生物碱是一种很有开发前景的抗疟药。;3、吡咯西啶二醇和二元酸形成的环酯 ; 吡咯化合物在新药开发上是一相当活跃的研究领域。 对其进行结构修饰和优化,无论在新药开发上还是化学 研究上都具有理论和实际意义。 ;1.猕猴桃生物碱(actinidiaalkaloids); 槟榔碱为一种有效的除肠虫药,能麻痹绦虫,将虫体 及虫头排出体外。 ; 烟草生物碱大多有毒性,例如烟碱是一种细胞毒, 能刺激中枢神经系统,引起血管收缩,导致血管硬化, 血压上升,从而诱发冠心病,心肌梗塞等。此外还可引 起消化功能紊乱、性功能障碍等。吸食少量烟碱有兴奋、 抗焦虑的效果,但量大时会抑制中枢神经系统,使心脏麻 痹致死,几克的烟碱就能引起头痛、呕吐、意识模糊等中 毒症状,内服或吸人40mg即能使人致死,吸烟过多的人 逐渐会引起慢性中毒。且长期吸食会产生依赖,成瘾后, 若体内烟碱含量低于一定水平,就会有烦躁、头胀、头 疼等不适,再吸烟后可迅速改善。 ; 四、异喹啉类生物碱; 萨苏林能抑制血管运动的神经中枢,或直接作用于 末梢神经,引起血压下降,但并不减低心脏跳动。可 用于治疗高血压所引起的头疼头晕,服用6—10日可得 恒久性血压降低的效果。萨苏里丁能抑制延髓血管运动 中枢以降低血压,对原发性和内分泌型的高血压有效, 虽比萨苏林的毒性高一些,但总的来说毒性较低。;罂粟碱 ;3、小檗碱(berberine)和原小檗碱(proto

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