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第九章 生物碱是
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生物碱的定义、分类
理化性质(溶解度、检识反应、碱性、
C-N 键的裂解反应)
提取分离方法
波谱鉴定;一、生物碱的定义及类型
二、生物合成
三、分类
四、理化性质
五、提取分离
六、结构鉴定
七、生物碱各论;1803年:Derosones首先从鸦片中分离出第一个生物碱那可汀
(narcotine)
1806年:德国学者F.W.Serturner 从鸦片中分出吗啡碱
(morphine)
1810年:西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶,
是奎宁(quinine) 和辛可宁(cinchonine)的混合物
1817年:发现士的宁 (strychnine) 、吐根碱 (emetine);1819年:发现马钱子碱 (brucine)、胡椒碱 (piperine)、
咖啡碱 (caffeine)
1820年:发现奎宁、秋水仙碱 (colchicine)等
1870年: 确定第一个生物碱毒芹碱的结构式
我国赵学敏 《本草纲目拾遗》记载:
17世纪初《白猿经》一书中即记述了从乌头中提炼出砂糖样毒物作箭毒用,用现代的观点分析,该物质应是乌头碱(aconitine)。这比欧洲科学家发现的生物碱要早二百年左右。; 现从自然界中分离得到约10000种
《全国医药产品大全》中收载的药物及其
制剂达六十余种
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性;比较重要的具生物活性的生物碱:
镇痛作用:吗啡(morphine)
止咳作用:可待因 (codeine)
平喘、抗哮喘作用:麻黄碱 (ephedrine)
松弛平滑肌作用:罂粟碱(papaverine)
抗菌消炎作用:小檗碱(berberine) ; 解痉和解有机磷中毒的作用:阿托品(atropine)、
莨菪碱(hyoscyamine)
降压作用:利血平(reserpine)
抗疟作用:奎宁(quinidine)
抗癌作用:长春碱(vinblastine)
长春新碱(vincristine)
喜树碱, 美登木素等; 关附甲素
抗心律不齐 ; 植物古柯中的有效成分古柯碱(cocaine)虽有很强的局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾。; 广义
指天然产的一类含氮的有机化合物;
多数具有碱性且能和酸结合生成盐;
大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内;
多数有较强的生理活性。;例外;新的定义:;负氧化态氮原子:
胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-3)和季胺
排除 NO2(+3)、NO(+1)
生物有机体:
限于植物、动物、其他生物有机体
排除合成的等
环状结构:
排除小分子胺类、非环的多胺和酰胺;三 生物碱的分布
主要分布于植物界,在动物中发现的生物碱极少。
1、系统发育较低级的类群中生物碱分布较少或无
藻类、水生植物、异养植物----无生物碱
菌类----少数:麦角菌含有麦角生物碱类
地衣、苔藓----少数:简单吲哚类生物碱
蕨类----简单型生物碱除外,结构复杂者集中于小叶
型真蕨:木贼科、卷柏科、石松科等;2、生物碱集中分布在系统发育较高级的植物类群
裸子植物:少数科属:紫杉科红豆杉属、麻黄科麻黄属等
被子植物:
单子叶植物---少数科:百合科、石蒜科和百部科等
双子叶植物---较多科:毛茛科、木兰科、小檗科、
防己科、罂粟科、茄科、夹竹桃科、马钱科、芸
香科等
3、生物碱极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中
4、类型越特殊的生物碱,分布的植物类群越窄
如二萜生物碱主要分布于毛茛科乌头属和翠雀属
; 同种植物中往往含有数种甚至数十种结构类型相
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