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11.4醇的化学性质
第十一章 醇 酚 醚
11.1醇的分类和命名
11.2醇的制法
11.3醇的物理性质
11.4醇的化学性质
11.5重要的醇
Ⅰ 醇 (6学时)
第十一章 醇 酚 醚
【教学要求】
1、掌握醇的分类和命名。
4、了解一些重要的醇。
2、掌握醇的制备方法。
Ⅰ 醇
3、掌握醇的化学性质。
11.1醇的分类和命名
醇可以看成是烃分子中的氢原子被(-OH)取代后生成的衍生物(R-OH)。
一元醇也可以看作是水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代的生成物。
11.1醇的分类和命名
根据羟基所连碳原子种类分为:
根据分子中烃基的类别分为:
根据分子中所含羟基的数目分为:
11.1.1醇的分类
11.1醇的分类和命名
11.1.1醇的分类
根据烃基是否饱和,醇又分为饱和醇和不饱和醇:
饱和醇
不饱和醇
11.1醇的分类和命名
11.1.1醇的分类
CH3CH2CH2CH2OH
伯醇
仲醇
叔醇
11.1醇的分类和命名
11.1.1醇的分类
两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自发失水,故同碳二醇不存在。
另外,烯醇是不稳定的,容易互变成为比较稳定的醛或酮。
11.1醇的分类和命名
11.1.1醇的分类
例:一元醇、二元醇、多元醇
CH3-CH2-OH
脂肪醇:
2-丙烯-1-醇
脂环醇: 环己醇 2-环己烯-1-醇
芳香醇:
饱和醇
不饱和醇
醇
苯甲醇
3-苯基-2-丙烯-1-醇
甲醇
11.1醇的分类和命名
11.1.1醇的分类
*醇的同分异构—构造异构
以C4H10O为例:
1、碳干异构 正丁醇 异丁醇 叔丁醇
2、位置异构 1-丁醇 2-丁醇(仲丁醇)
3、官能团异构 乙醚 甲基正丙基醚
甲基异丙基醚
11.1醇的分类和命名
11.1.2 醇的命名法
习惯命名法:烃基名称放在醇前面
例如:
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
异丁醇
仲丁醇
叔丁醇
适用于低级一元醇
11.1醇的分类和命名
11.1.2醇的命名法
2. 衍生命名法:以甲醇为母体,其它醇看作是甲醇的烃基衍生物
例如:
(CH3)3C-CH2OH
叔丁基甲醇
三苯基甲醇
11.1醇的分类和命名
11.1.2醇的命名法
3.系统命名法
结构比较复杂的醇,采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,称为某醇。
11.1醇的分类和命名
11.1.2醇的命名法
3.系统命名法
例如:
2-苯乙醇(β-苯乙醇)
5-甲基-4-乙基-3-氯-2-庚醇
11.1醇的分类和命名
11.1.2醇的命名法
3.系统命名法:不饱和醇应选择同时含有羟基和不饱和键的最长碳链为主链
例如:
4-丙基-5-己烯-1-醇
4-乙烯基-1-庚醇
×
√
11.1醇的分类和命名
11.1.2醇的命名法
3.系统命名法:脂环醇则从连有羟基的环碳原子开始编号
例如:
6-乙基-2-环己烯-1-醇
11.1醇的分类和命名
11..1.2醇的命名法
3.系统命名法
11.1醇的分类和命名
多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明。
例如:
11.1.2醇的命名法
3.系统命名法
乙二醇(甘醇) 丙三醇(甘油)
甲
11.1醇的分类和命名
例如:
11.1.2醇的命名法
3.系统命名法
练习
P168----习题1
11.2 醇的制法
11.2.1 烯烃酸催化水合
工业以烯烃为原料,通过直接或间接水合法可制低级醇。乙烯水合可制得伯醇,其它烯烃水合的产物是仲醇或叔醇。
什么是间接水合法制醇?
烯烃与硫酸加成后成酯再水解。
11.2 醇的制法
11.2.1 烯烃酸催化的水合
不对称烯烃与水加成遵守马氏规则
11.2 醇的制法
11.2.2卤代烃水解
伯和仲卤代烃水解时常需要碱溶液,叔卤代烃用水就可以水解。此法应用范围有限,只有在相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用。
11.2 醇的制法
11.2.2卤代烃水解
11.2 醇的制法
11.2.3醛、酮、羧酸、酯的还原
醛、酮还原成相应的伯醇和仲醇,羧酸、酯还原为伯醇。例如:
R-CH2OH+ROH
11.2 醇的制法
11.2.3醛、酮、羧酸、酯的还原
催化加氢法:Ni,Pt,Pd,Cu2O-Cr
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