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第5章 磺化-1综述
磺化概述
芳环上的取代磺化(重点)
脂肪烃的磺化
醇和烯烃的硫酸化;5.1 磺化概述;1)赋予有机物酸性、水溶性、表面活性及对纤维的亲和力等。;酸性染料对蛋白质纤维染色;2)可将-SO3H转化为其它基团,生产有机合成中间体或精细化工产品,如-OH,-NH2, -CN,-Cl等。;;+;磺化试剂;发烟硫酸有两种规格(含有游离的H2SO4和SO3 ) 20-25%, 最低熔点,-11 -- -4℃ , 60-80%,最低熔点, 1.6 – 7.7℃
X%发烟硫酸的含义:
100g酸中,Xg游离的SO3和(100-X)g H2SO4
浓度换算关系: w(H2SO4) =100%+0.225w(SO3) w(SO3) = 4.44[w(H2SO4) -100%];1、H2SO4和发烟硫酸
适宜范围广,常温下为液体。
浓H2SO4有两种规格:
92-93% 绿矾油
98-100% SO3.H2O等摩尔络合物
采用H2SO4磺化时,每1mol H2SO4产生1molH2O,磺化过程中浓度会降低,工业上使用3~4mol过量的H2SO4 。;2、SO3-----------最有效的磺化剂
工业上常用液态或气态SO3作磺化剂。
活性高,反应速度快,可定量反应,无废酸。
太活泼,需稀释(N2或干燥空气或有机溶剂)。;3、氯磺酸;
试剂;试剂;5.2 芳环上的取代磺化;硫酸的离解性质;浓硫酸和发烟硫酸中电离出的SO3,H2S2O7,H3SO4+,HSO3+等亲电质点,都可看做SO3和其它物质的溶剂化形式:
SO3·H2SO4中:SO3
浓H2SO4中:H2S2O7(SO3·H2SO4)
80~85%的H2SO4中:H3SO4+(SO3·H3+O);芳烃磺化反应历程(典型的亲电取代反应) ;第二步:脱去质子。;苯环的磺化机理(逆向为去磺酸基机理);5.2.2 磺化动力学;当H2SO4中含很少量的水时,可近似认为:
[H3O+]=[HSO4-]≈[H2O]=1-[H2SO4];1)被磺化物的结构
(1)电子效应的影响
磺化反应是典型的亲电取代反应,被磺化物芳环上电子云密度的高低直接影响反应速度:芳环上有供电基,易磺化,反应速度快;芳环上有吸电基,难磺化,反应速度慢。
;(2)空间位阻效应的影响;(3)萘系芳烃的磺化;60℃; 2)磺化剂的影响;芳磺酸的水解;(1)多数情况是磺酸基水解再磺化的过程。;(1)反应温度影响磺酸基进入芳环的位置和异构磺酸生成的比例。
;(2)反应温度高,反应速度快,反应时间短,同时副反应速度加快。;(1)可以影响磺酸基进入的位置。;(1)良好的搅???可以加快物料在酸相中的溶解。
(2)强化传热、传质效率,提高反应速率,防止局部过热和副产物的生成。;5.2.4 磺化生产工艺;5.2.4.1 过量硫酸磺化法;3) 投料方式;磺化;生产过程如图所示:;5)磺化产物分离;磺化;(III)中和盐析法;(V)溶剂萃取法
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