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不饱和度和推断题眼 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 2 不饱和度的计算 2.1 根据有机物的化学式计算 常用的计算公式： 2.2 非立体平面有机物分子，可以根据结构计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数 备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S等的杂环。 如苯：Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 例子 CC 1 Ω=4+0×2+2=6 Ω=6+1×2+2=10 Ω=8+0×2+3=13 2.3 立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。 例子： 立方烷面数为6，Ω=5 降冰片烷面数为3，Ω=2 棱晶烷面数为5，Ω=4 3 不饱和度的应用 3.1 分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系： ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环； ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推； ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 3.2 辅助推导化学式，思路如下 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式 例1： 1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（ ） A、C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 例2：一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ） ．．． A．分子式为C13H20O B. 该化合物可发生聚合反应 C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2 D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸 用AgNO3溶液检验 例3：请仔细阅读以下转化关系： 化后可 A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成 的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。 2 请回答： （1）B的分子式为___________。 （4）F的分子式为____________。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_______________。 3.3 辅助推断有机物的结构与性质，思路如下 分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构——推测性质 例4：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（ ） 答案：C 例5：（2008四川卷29）（3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。 例6：（09全国卷Ⅱ30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示 : 已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R?CH2CHO。 根据以上信息回答下列问题: (1) A的分子式为; (5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、、、 ； （6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。 二、有机推断题中的“题眼” 1 ．由特征反应条件推断有机物种类或官能团种类及反应类型 “光照”是烷烃或烷基(苯及其同系物侧链或不饱和烃中烷基)的取代反应条件。 “催化剂(Ni)、H２和加热”是不饱和键(如gt;C=Clt;、一 C 三 C 一、gt;C=O