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亲电加成及亲核加成的区别

亲电加成与亲核加成 区别简析;加成反应主要包含亲电加成、亲核加成和游离基加成反应几大类。其中由于亲电加成和亲核加成的“形式”相像, 而本质却存在着很大的差别, 因而我们往往会对亲电加成和亲核加成区分不清. 例如在有机化学习题中有这样一个题目:要求用CH2=CH2和自选试剂合成 CH3CH2CN。; 绝大多数的同学都采用了下列方法:CH2=CH2+HCN---CH3CH2CN。 其实这个方法是错误的,因为HCN是一个亲核试剂,它不能和简单的碳碳双键发生亲电加成反应,要完成这个合成应采用如下的方法: (1)CH2=CH2+HBr--- CH3CH2Br (亲电加成) (2)CH3CH2Br+NaCN--- CH3CH2CN+NaBr (亲核加成)条件是乙醇下回流。 ;同样很多试剂如卤素、氢卤酸等,它们能和碳碳双键发生亲电加成反应却不能和碳氧双键发生亲核加成反应那么究竟亲电加成和亲核加成的本质区别在哪里呢? 从进攻试剂的特性、???物的结构特征、反应历程等几个方面来探讨一下亲电加成反应和亲核加成反应. ;一、亲电试剂与亲核试剂;亲电加成反应中底物的结构特征 ;亲核加成反应中底物的结构特征;1、亲电加成的反应历程(以溴对乙烯的加成反应为例;在第二步反应中, 进攻试剂中的另一部分即溴负离子和σ络合物结合, 给出电子消除(或中和)σ络合物中的正电荷, 从而形成最终产物, 但是这一步反应有两种可能存在。按(1)进行的反应称为反式加成;按(2)进行的反应称为顺式加成。按(2)加成时,由于邻近碳原子的同侧已有一个占据较 大空间的溴原子, 阻碍负离子从它的同一侧向碳原子靠近, 因此加成反应主要是按(1)式进行, 即主要为反式加成。 ;2.亲核加成反应的反应历程(以HCN对丙酮的加成反应为例(;谢谢!

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