17-萜类和甾体化合物要点.ppt

第十七章：萜类和甾体化合物;第一节：萜类;一、结构;Question 18.3;二、分类及代表性化合物;1.单萜类:两个异戊二烯相连接组成 ;;(2) 单环单萜;;(3) 双环单萜;?-pinene;2、倍半萜或二萜;(2) 二萜;3、三萜和四萜;;第三节 甾族化合物(steroid) 甾族化合物也称为类固醇化合物。; 1. a-构型：A/B、B/C、C/D环之间都是反式并联 (C5-H与C10-CH3在环平面异侧); 角甲基位于稠环的上方，用作其它取代基构型的参考标准。若其它取代基与角甲基在环的同侧，则为b构型(实线)，反之，为a构型(虚线),构型不确定者用ξ表示(波纹线)。 ; 甾类的检测：Lieberman-Burchard反应(L-B反应)：将甾体溶于氯仿，加硫酸-醋酐，产生红-紫-蓝-绿等颜色变化。;1. 甾醇类; (2) b -谷固醇(b- sitosterol) 为植物甾醇。与胆固醇结构上的差异是C24位上多个乙基,分子式为C29H50O。; (3) 7-脱氢胆甾醇、麦角甾醇;H;2. 胆甾酸 (cholic acid);胆甾酸在胆汁中多与甘氨酸或牛磺酸通过酰胺键结合:;3. 甾体激素 (steroid hormone); 1. 肾上腺皮质激素 (adrenal cortical hormone) ：由肾上腺皮质分泌的激素。具有相似的化学结构: 均为C21甾，C-3有酮基，C-4 与 C-5间为双键，C-17连2-羟基乙酰基(-CO-CH2OH)，C-11有b-OH 或 酮基。;醛甾酮( C-11 b-OH, C-13 b-CHO) 盐代谢皮质激素; 近年来，甾体激素类药物发展迅速。如可的松是治疗关节炎的良药。人工已经合成比天然产物更为有效的新药物，如醋酸可的松、强的松等。; (2) 性激素(sex houmone)：是性腺(睾丸、卵巢、黄体)分泌的激素。分雄性激素和雌性激素两类。;HO; 一些女性口服避孕药是雌性激素的衍生物。如炔诺酮是一种最流行的避孕药。其结构为：