第二章第三节《卤代烃》.ppt

　 卤　代　烃;[读教材·填要点] 一、卤代烃的结构和性质 1．定义 烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化合物，官能团是 ． 2．分类 按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、 、 、碘代烃．;3．物理性质 (1)状态 常温下，大多数卤代烃为 或固体． (2)溶解性 卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂．;二、溴乙烷 1．分子结构;2．物理性质;3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：;(2)消去反应 ①消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含 化合物的反应． ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为： .;三、卤代烃的应用 1．卤代烃的用途 制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等． 2．卤代烃的危害 含有氯、溴的氟代烷可对 产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物． ;[先思考·再交流] 1．将下列四种卤代烃与沸点连线． 一氯甲烷　　　　 12.3℃ 一氯乙烷 46.6℃ 1-氯丙烷 －24.2℃ 1-氯丁烷 78.44℃;分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高．;2．在溴乙烷与NaOH的乙醇 溶液发生消去反应的实验 中可以观察到有气体生成． 有人设计了实验方案(如右 图所示)，用高锰酸钾酸性 溶液来检验生成的气体是否是乙烯．请你思考以下问题：;(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？;3．检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再加入AgNO3溶液呢？;要点一　卤代烃的消去反应和水解反应;;2．卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应．如： 均不能发生消去反应．;(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物．如 的消去产物有CH2 == CHCH2CH3 和CH3CH == CHCH3两种．;卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“ ”或“—C≡C—”．;D;1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 (　　);要点二　卤代烃中卤原子的检验;2．实验步骤 取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液． 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解难易程度不同． (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸． ; 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱． ;[例2]　某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度是a g/cm3.该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX.为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下： ①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中． ②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应． ③反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀． ④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g. ;回答下列问题： (1)装置中长玻璃管的作用是____．(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的______离子．(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_____，判断的依据是____． (4)该卤代烃的相对分子质量是______