认识有机化合物教程.doc

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认识有机化合物教程

有机化学基础 第一节认识有机化合物 高 考 导 航 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 了解常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。 了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 考点一 有机化合物的分类及官能团 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2CCH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 考点二 有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 2.有机化合物结构的表示方法 (1)球棍模型:用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键,球表示构成有机物分子的原子。如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。   (2)比例(填充)模型: 是一种与球棍模型类似,用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子,大和小代表原子直径的大小,球和球紧靠在一起。 如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。 (3)结构式:用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。 例如:乙烷、乙烯的结构式分别为 (4)结构简式:结构简式是结构式的简单表达,应该能表现该物质的官能团。 例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为 CH3CH2CH3,CH2CH2,CH3CH2OH。 (5)键线式:碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其它原子或其它原子上的氢原子都要指明。 例如:丙烯、正丙醇的键线式分别为 3.有机化合物的同分异构现象 (1)同分异构现象:(一同一不同) 一同:分子式相同。 一不同:结构不同。 (2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3)同分异构体的常见类型: 4.同系物 (1)概念:结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和 CH3CH2CH3,CH2===CH2和CH2===CH—CH3。 (2)性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 1.同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗?同分异构体的最简式相同,最简式相同的化合物一定是同分异构体吗? 提示:都不一定。如C2H6与HCHO,二者的相对分子质量都为30,但不是同分异构体(分子式不同)。如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH分子最简式相同,但不是同分异构体。 2.同系物通式相同,但具有相同通式的有机物一定是同系物吗? 提示:不一定。如CH2===CH2与,通式相同,均可写为CnH2n,但二者不是同系物(结构不相似)。 【总结提升】 1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃: 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: ①成直链,一条线。 先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳,挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。 ③往边移,不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。 ④摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链,同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次连接。 (2)具有官能团的有机物: 一般按:碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (3)芳香族化合物: 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 3.熟记下列常见的官能团异构 组成通式 可能的类别及典型实例CnH2n 烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃() CnH2n-2 炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCH=CH2)、环烯烃() CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2—CHO) CnH2n-6O 考点三 有机化

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