2015高考化学二轮复习专题17有机化学基础.doc

专题十七 有机化学基础 考点一　同分异构体 1． 同分异构体的种类 (1)碳链异构 (2)官能团位置异构 (3)类别异构(官能团异构) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2 CnH2n＋2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) (3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 1．(2012·新课标全国卷，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) (　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 2．有机物乙苯 溴取代物的同分异构体有 (　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 3．分子式为C5H11Cl，在NaOH溶液中加热反应，生成的有机物在Cu的催化作用下加热反应，氧化产物能发生银镜反应的有(不考虑立体异构) (　　) A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 4．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) (　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 方法技巧 同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 (2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。 (一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断) 考点二　官能团与性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃：R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm 卤原子—X C2H5Br(Mr：109) 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯 (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n＋2Om 醇羟基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性 β-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇 (4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R 醚键 C2H5O C2H5(Mr：74) C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基—OH —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离 (1)弱酸性 (2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀 (3)遇F