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二轮复习微专题七--有机推断与有机合成题型研究
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要 点 精 析
【有机基础回顾】
1. 常见官能团与性质
官能团结构性质碳碳
双键易加成、易氧化、易聚合碳碳
三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示
Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原 羰基可还原(如在催化加热条件下加H2,还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)酯基易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解;乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)硝基—NO2如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
2. 有机反应类型与重要的有机反应
反应
类型重要的有机反应取代
反应烷烃的卤代:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl卤代烃的水解:
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr皂化反应:
酯化反应:
糖类的水解:
二肽水解:
苯环上的卤代:
苯环上的硝化:
苯环上的磺化:
加成
反应烯烃的加成:
炔烃的加成:
苯环加氢:
消去
反应醇分子内脱水生成烯烃:
C2H5OHCH2CH2↑+H2O卤代烃脱HX生成烯烃:
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
(续表)
加聚
反应单烯烃的加聚:
共轭二烯烃的加聚:缩聚
反应二元醇与二元酸之间的缩聚:
羟基酸之间的缩聚:
氨基酸之间的缩聚:
苯酚与HCHO的缩聚:
氧化
反应催化氧化:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基与银氨溶液的反应:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基与新制氢氧化铜的反应:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+
Cu2O↓+3H2O还原
反应醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基:
3. 常见的有机脱水反应
醇分子内脱水:
醇分子间脱水:
羧酸和醇的酯化脱水生成链状酯:
生成环状酯:
生成聚酯:
羟基酸分子间脱水生成环状酯:
生成聚酯:
+(n-1)H2O
4. 有机反应化学方程式的书写
(1)反应箭头和配平:书写有机反应化学方程式时应注意,反应物和产物之间用“→”连接,有机物用结构简式表示,并遵循元素守恒进行配平。
(2)反应条件:有机物反应条件不同,所得产物不同。
有机反应反应条件举例醇的脱水浓硫酸、170 ℃C2H5OHCH2CH2↑+H2O浓硫酸、140 ℃2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O卤代烃强碱的水溶液、加热CH3CH2Br+NaOHC2H5OH+NaBr强碱的醇溶液、加热CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
(3)须用中文标明的有机反应。如:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
葡萄糖
(4)常见的易错反应
+CO2+H2O+NaHCO3
(注意产物是NaHCO3,而不是Na2CO3)
+2NaOH
(注意酚羟基显弱酸性,可以和NaOH溶液反应)
5. 重要有机物的转化关系
【能力点归纳】
高 考 回 眸
1. 化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为 (写两种)。
(2)F→G的反应类型为 。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
(4)E经还原得到F,E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式: 。
(5)已知:①苯胺()易被氧化。
②
请以甲苯和(CH3CO
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