有机化学第二版高占先课后习题第10章答案精要.ppt

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有机化学第二版高占先课后习题第10章答案精要

第10章 醛、酮、醌 10-2 写出下列反应的主要产物。 10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。 10-5 指出下列化合物中,哪些能发生碘仿反应?哪些能与饱和NaHSO3反应? 10-6 用简单的化学方法区别下列化合物。 10-7设计用化学方法分离苯甲酸、苯酚、环已酮和环已醇混合物的方案,写出操作流程图,并鉴别得到的化合物。 10-8 完成下列转化。 10-9我国盛产山茶籽数见不鲜,其主要成分是柠檬醛,设计以它为原料合成香料β-紫罗兰酮的合成路线,写出反应式。 10-14写出下列反应的机理。 10-11 推测化合物构造式及写出相应的反应式。 10-12 推断A ~ E的构造式。 10-13 写出A的构造式及相关反应式。 10-14 试说明影响醛酮发生亲核加成反应活性的因素。 * * 10-1 命名下列化合物。 (1)3-甲基-1-苯基-1-戊酮; (2)2,4,4-三甲基戊醛; (3)1-(1-环已烯基)丁酮; (4)(E)-苯基丙基酮肟; (5)3-戊酮缩乙二醇; (6)2-环已烯酮; (7)三氯乙醛缩二甲醇; (8)2-戊酮苯腙; (9)2,6-萘醌; (10)2,4-已二酮; (11)((E)-间甲基苯甲醛肟。 (3)>(1)>(2)>(4) 10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。 (1)>(4)>(3)>(2) 能与饱和NaHSO3反应的有(1)、(2)、(5)、(8) [脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。 能发生碘仿反应的是(1)、(3)、(4)、(5)。 (1)2-已醇 (2)2-已酮 (3)3-已酮 (4)已醛 作为分离题,必须得到纯的化合物。 Grignard试剂的制备及在合成中的应用。 酮羰基的保护与去保护;Grignard试剂的制备及应用。 羟醛缩合反应。 酮的生成;与Grignard试剂的反应; 金属有机化合物的生成;与环氧化合物的反应。 格氏试剂与酮反应制叔醇。 后面一步还原可用黄鸣龙反应还原,但不能用Zn-Hg/HCl反应。 羟醛缩合反应;还原反应。 羟醛缩合反应;碘仿反应。 羟醛缩合反应;烯烃的性质;碳正离子的反应。 酮、醇的Lewis碱性;芳环亲电取代反应机理。 缩醛形成的机理。 羟醛缩合反应及其逆反应机理。 α,β-不饱和酮的亲核加成反应;卤仿反应;双烯合成。 还有另一组即S,S构型。 旋光性;酮的性质;烯烃的性质;H NMR谱。 缩醛的性质;碘仿反应;H NMR谱。 *

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