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第二单元：有机化学命名基本原则 介绍 有机化合物的系统命名一般要求识别和命名母体结构。如果母体是氢化物命名可能用前缀或中缀修饰，后缀表示精确的必要的结构改变来从母体结构中产生实际的化合物。 1、IUPAC系统命名方法 1．1、怎样和为什么 为什么：命名数不清的化合物 碳原子有独特的键，它可以形成稳定的分子结构来组成任意长度的碳链。联系观察到的，每个碳原子与其他原子形成四个键，这导致了不可思议的数量的可能的分子。 为了可以命名如此多的可能的分子，需要一个由专门规则组成的系统的方法，这些规则容易掌握并且可以应用于每一个分子的命名。 注意到除了因为他们的起源而为化合物加上的名字以外，在IUPAC系统之前，也有其他的尝试去发明一种系统的命名方法，有时化合物有几个不同的名字，在其中IUPAC名字可能并不是最通常被使用的。 怎样：IUPAC命名的两个基本特征 因为每种有机化合物都包含碳，而且几乎每种化合物都包含氢，所以这两种元素的名字在化合物的名字中不直接出现。IUPAC系统命名一个化合物以最长的碳链中碳原子的数目为基础，这是在形成IUPAC名字中第一个特征。 第二个特征来自于对类似的分子反应中不同有机化合物包含的相似碳和非碳基团（叫做官能团）的观察。这导致化合物按照它们所包含的基团分类，这给出了在IUPAC命名中的第二个特征。 最简单的有机化合物的IUPAC命名包括两部分： 1、一个词根表示在最长的连续的碳链中有多少个碳原子。 2、一个前缀或后缀表明化合物所属的种类。 1．2根名 有机化物的根名表示在包括官能团在内的最长的连续的碳链中碳原子的数目。因此根名是一个碳原子数目的代码。 注意，从5个碳开始，根名起源于数字的希腊名称。下表给了代码的开头。 IUPAC系统命名的根名 碳原子数目 根名 碳原子数目 根名 1 meth 11 undec 2 eth 12 dodec 3 prop 13 tridec 4 but 14 tetradec 5 pent 15 pentadec 6 hex 20 icos 7 hept 21 henicos 8 oct 22 docos 9 non 30 triacont 10 dec 40 tetracont 2、烷烃 2．1无支链烷烃 类别名称：后缀-ane 先前的注意，分子中的碳原子与其他原子形成四个键。在这类化合物中所有的键都是单键（2个电子），每个碳原子都有四个键，和其他碳原子或氢原子。 因为成四个键而没有孤对电子的原子有四面体几何结构，烷烃中的每个碳是四面体的取代。 烷烃中最简单的成员是一个碳键连四个氢，这个化合物的名字是有代表一个碳的根名（meth）和种类名（-ane）放在一起得到的——methane。 其他的简单成员可以通过将一定数目的碳原子连成链，通过加氢使碳成为完全的四价来得到。 一些化合物的分子式和名字在下表中列出 一些烷烃的IUPAC系统命名. 链中碳原子的数目 分子式 烷烃的名称 1 CH4 methane 2 C2H6 ethane 3 C3H8 propane 4 C4H10 butane 5 C5H12 pentane 6 C6H14 hexane 7 C7H16 heptane 8 C8H18 octane 9 C9H20 nonane 10 C10H22 decane 2．2支链烷烃 （i）结构异构体 因为碳需要与其他原子形成四个键，化合物就可能形成多于两个碳原子连在同一个碳原子上，当然最多可达四个 这种相同个数相同类型的原子以不同的方式键连在一起的可能性叫做异构性：异构体是指有相同的分子式但是原子排列不同的化合物。在烷烃中，异构体的数目随着碳数的增加不可思议的增加，下表所示： 烷烃异构体的数目 碳原子数目 异构体数目 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4347 20 366319 IUPAC系统命名法用一种非常简单的方法处理异构体的存在 异构体A中一个链中有四个碳所以叫丁烷。异构体B中一个链中有三个碳，第四个碳是中心碳的支链。IUPAC法对于这样一个有支链的化合物的命名如下： 1、选择根名来表示最长的连续的碳链，这里三个碳的情况用prop表示； 2、命名支链 （1）用根名表示支链中最长的碳链（这里一个碳的情况用meth表示） （2）接下来加上-yl表示这个碳数是在支链中。 3、把三个部分的名字（支链+根名+类名）连起来形成化合物的名字，支链的名称做根名的前缀，类别名用它通常的形式。 按照这些步骤，化合物B被命名为methylpropane 练习通过上述步骤命名戊烷的三个异构体如下： 戊烷、2-甲基丁烷、2，2-二甲基丙烷 注意仔细检查静态的线形 这两