课件--有机化学(在第二版 徐寿昌)第三章烯烃.ppt

3、烯烃顺、反异构体构型的标定 常见烃基的次序： Z-E命名： CH3＞H，Cl＞CH3 （E）-2-氯-2-丁烯（顺式） 烯烃的反应位置： ◆π键断裂（加成反应，氧化反应，聚合反应） ◆受碳-碳双键的影响α -氢易被取代或氧化 反式加成历程：（Anti-addition Mechanism）,  为一对电子转移；σ键上的→为电子偏移。 第五节 烯烃的制备 催化氢化机理: 氢分子的键能很高，在催化剂的作用下使键变得松弛易于断裂，因而反应活化能降低。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 结论: 1、反式比顺式稳定。 2、双键碳原子上烷基的数目越多, 烯烃越稳定。 氢化热与烯烃的稳定性: 定义:1mol不饱和化合物催化氢化时放出 的热量.氢化热越小 ，烯烃越稳定。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 自从P.sabatier在1897年发现烯烃在镍 的存在下可加氢转化成烷烃以来,催化氢化 已得到很大发展,无论在实验室还是工业上 都得到广泛的应用,已成为有机合成中最重 要的还原方法。 用途: 1、可用于测定化合物分子的不饱和度。 2、将液态植物油催化加氢后变为固态 和半固态可做奶油的代用品。 3、将汽油中的烯烃转化成烷烃,提高 汽油的品质。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 二、亲电加成反应 加成反应的定义： 两个或多个分子相互作用生成一个分子的反应叫加成反应. 亲电加成： 由亲电试剂 E+（带部分正电荷或缺少电子的试剂）进攻富电子的π键体系所引起的加成反应叫亲电加成反应。 δ：part（部分） δ+：带部分正电荷 ， δ- ：带部分负电荷 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1、与X2加成 反应活性：F2Cl2Br2I2 氟与烯烃加成反应太剧烈，碘与烯烃又难以加成，故通常是指与Cl2和Br2的加成。 用途： 1、制备邻二卤代烷 2、与Br2/CCl4加成常用于鉴别双键。 （红棕） （无色） Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 溴分子首先极化 （正负电荷分离） 形成环状溴鎓离子 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 两步反应，先生成 实验证据1： 形成环状溴鎓离子 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 首先生成环状的鎓离子中间体 反式加成 实验证据2： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 练习： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty L