有机化学部分复习题2016.9.docx

有机化学部分复习题2016.9一、用简单化学方法鉴别下列各组化合物：（每题3分共12分）1、 丙醛丙酮丙醇异丙醇2．2-氯丙酸丙酰氯丙酰胺 3、 4、 苯胺 N-甲基苯胺 N，N-二甲基苯胺5、丙二酸丙酸草酸6、D-葡萄糖 D-果糖蔗糖淀粉7、 8、、9. 葡萄糖、蔗糖、淀粉、果糖10. 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶二、反应机理与立体化学（共4分）1、 2、 3、三、 按指定有机原料合成化合物，无机试剂可任选1、用乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成4-甲基-2-戊酮2、用乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成-2-己酮3、 以苯为原料合成1,3,5-三溴苯 4、 用对甲基苯胺为原料合成间溴甲苯5、 以苯、溴甲烷为原料合成甲基橙6、 用乙烯和乙酰乙酸乙酯为原料合成2-戊酮四、推导结构式 （要求写出简要推导过程）1、化合物A，分子式为C5H11N，用核磁共振光谱证明没有甲基存在；1molA能与2mol碘甲烷完全反应，反应后其产物与湿的Ag2O反应再加热则生成一个中间体B，其分子式为C7H15N， B进一步甲基化后其产物与湿的Ag2O反应再加热则生成1，4-戊二烯和三甲胺，试推出A和B的结构式。2、分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。试推出A-E的结构式。（5分）3、从柳树皮中提取得到一种糖苷（F），（F）能被苦杏仁酶水解生成D-已醛糖和水杨醇（邻羟基苯甲醇），（F）用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得到五甲基糖苷（G），（G）用稀酸水解得2，3，4，6-四-O-甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲基苯酚。试推出此糖苷F、G的结构式。（5分）4、有两种D-构型糖A和B，分子式均为C5H10O4，与溴作用得到了分子式相同的酸C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到H2CO、HCO2H和OHCCH2CHO；A 无成脎反应，而B则有成脎反应，若B与HNO3作用生成无旋光性产物二酸C，A与DNA中的糖构型相同，试推出A、B、C的直链式构型。5、某化合物A，分子式为C8H17N，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺、1，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。6、 海藻糖是一种非还原性二糖，没有变旋现象，不生成脎。用酸水解只生成D-葡萄糖，可用α--葡萄糖苷酶水解，但不能用β-葡萄糖苷酶水解。甲基化后水解生成两分子2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖。试推测海藻糖的结构。