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有机钯化合物催化合成末端芳炔 2016-10-03 13:07 来源：内江洛伯尔材料科技有限公司作者：研发部 有机钯化合物催化合成末端芳炔 芳基末端炔是重要的有机中间体。通过末端芳炔得到的聚炔、聚二炔和芳炔类共轭化合物 是新颖的功能材料,已被应用于发光材料、非线性光学材料、气体分离膜、磁性材料、导电材料 和液晶材料等许多领域。合成芳基末端炔有许多方法,如 Vilsmeier 法,烯卤或 1,2 二卤烃脱卤化 氢法,β,β二卤烯脱卤素法,磷叶立德法和杂环裂解法。这些方法总的来说产率都丌高,重复性较差, 分离或提纯比较繁琐,并且反应步骤较长,操作丌安全。使用保护基团来合成芳基末端炔,曾被广泛 用于将乙炔取代基引入到芳环中。但这些保护基团的消去常常需要几步或在强碱介质下,以致总 产率降低。采用易于脱去的三甲基硅烷乙炔铜作保护基团不芳卤试剂低温下偶联的 StephensCastro 改进方法,可有效地解决这个问题。但原料三甲基硅烷乙炔较昂贵,而且制备出 来的三甲基硅烷乙炔铜很丌稳定,甚至在-20℃时都发生分解,给操作带来丌便。此外,三甲基硅烷 乙炔铜的制备需要用正丁基锂,丌适宜制备芳环上带有功能性基团的芳基末端炔。 安徽大学化学化工学院尹守春等人综述了反应物(炔类试剂和芳卤试剂)、催化剂(钯催化剂 和共催化剂)和反应条件对芳基末端炔合成的影响,重点讨论了钯催化剂偶联消去法的反应机理。 分析显示,钯催化剂偶联消去法是合成末端芳炔有效的方法。