专题习题课〔医学)2011.6.ppt

有机化学习题课 一、系统命名法 二、立体异构体的命名 三、多官能团化合物的命名 命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型.） 基本概念与理化性质比较 一、酸碱性的强弱问题 二、反应活性中间体的稳定性问题 (3) 亲电取代反应： 芳香族化合物亲电取代反应的反应速率取决于芳环上电子云密度的高低。当芳环上连有供电子基（除卤素外的第一类定位基）时，将使芳环上的电子云密度增大，反应速率加快；连有吸电子基（卤素和第二类定位基）时，将使芳环上的电子云密度降低，反应速率减慢。 (6) 消除反应： 三、关于芳香性问题 四、关于立体异构问题 完成反应式 补充下列反应所需的试剂 有机化学反应历程 一、自由基反应 有机化合物的分离与鉴别。 有机化合物的合成 由正丙醇合成2-甲基-2-戊烯-1-醇。 总结课本中介绍的合成例题 由甲苯合成对-硝基苯甲酸、间-硝基苯甲酸 先硝化再氧化，先氧化再硝化 以苯为原料合成1,3,5-三溴苯。 引入氨基，去氨基 有机化合物结构式推导 1、某化合物A的分子式为C8H14O，A可使高锰酸钾溶液褪色，可与饱和亚硫酸氢钠反应有结晶析出，但不与托伦斯试剂反应；A氧化后可生成一分子丙酮和另一化合物B；B具有酸性，与（I2+NaOH）反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸。请写出A、B的结构式。 2、化合物A的分子式为C7H9N，有碱性，A的盐酸盐与亚硝酸作用生成C7H7N2Cl(B),B加热后能放出氮气而生成对甲苯酚。在弱碱性溶液中，B与苯酚作用生成具有颜色的化合物C13H12ON2(C)。写出A、B、C的结构式。 简答题 1.吡啶和六氢吡啶的碱性谁大？为什么？ 2.为什么植物油常温下为液态而动物油常温下为固态或半固态？ 3. 水杨酸比普通的醇或酚是更难还是更容易乙酰化？ 4.旋光度测定实验中配制的糖溶液为什么要放置一天后再进行测定？ 二、亲电加成反应 1．鎓离子历程 2. 碳正离子历程 三、亲电取代 四、消除反应 五、羰基的亲核加成反应 (一) 简单亲核加成反应 主要指醛、酮与HCN、NaHSO3、ROH的加成。 (二) 加成-消去历程 这里主要指醛、酮与氨及其衍生物的加成。 (三) α-碳为亲核试剂的羰基亲核加成 羟醛缩合 一、有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴 别反应的试验应考虑以下问题： 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉 淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 铜氨溶液鉴别末端炔烃 硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 苯酚与溴水反应鉴别苯酚 三氯化铁试验检验酚和烯醇 有机化合物的定性鉴别 土伦试剂鉴别醛和酮 2,4-、二硝基苯肼检验醛和酮 菲林试剂鉴别脂肪醛 碘仿反应鉴别甲基酮 兴斯堡反应区别一、二、三级胺 重氮化反应区分脂肪族一级胺和芳香族一级胺 土伦试剂、菲林试剂、班氏试剂鉴别还原糖 缩二脲反应、邻二醇的鉴别、生物碱的沉淀反应和显色反应、氨基酸与茚三酮的显色反应 …… 二、有机混合物的分离、提纯 1. 有机混合物的分离 有机混合物分离的一般原则是： (1) 根据混合物各组分溶解度不同进行分离； (2) 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； (3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 2. 有机混合物的提纯 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需 要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用 化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。 【例】在乙酸正丁酯的合成中，反应后溶液中含有乙酸、正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸和水，如何得到纯的乙酸正丁酯。 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 戊醛、2-戊酮和环戊酮 邻甲苯胺、N－甲基苯胺、苯甲酸和邻羟基苯甲酸 解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、 增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 解合成题通常分两步进行： 1. 运用逆合成法对目标分子进行剖析，最终确定合成 所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法。 2. 以剖析为依据，写