Ugi 多组分反应一锅法合成3-异吲哚酮-1-甲酰胺衍生物.pdfVIP

第43卷第5期 应 用 化 工 Vo1．43NO．5 2014年5月 AppliedChemicalIndustry May2014 Ugi多组分反应一锅法合成 3一异吲哚酮 一 1-甲酰胺衍生物 邓兰青 一，易雪静 ，吴瑛 ，徐中海 (1．岳阳职业技术学院岳阳市中草药综合利用重点实验室，湖南 岳阳 414000 2．中南大学化学化工学院，湖南 长沙 410083) 摘 要：采用 ugi多组分一锅法反应，以2一羧基苯甲醛、胺、异腈为原料，以甲醇和乙腈为混合溶剂 ，室温下简便高 效地合成了8个3．异吲哚酮．1．甲酰胺衍生物，收率均在 75％以上，其结构用 HNMR、”CNMR和高效液质联用 (LC-MS)进行了确证。 关键词：3．异吲哚酮一1．甲酰胺；合成 ；2一羧基苯 甲醛；胺；异腈 中图分类号：TQ251．3 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2014)05—0831—04 Onepotsynthesisof3-oxoisoindoline-·1--carboxamidederivatives byUgimulticomponentreaction DENGLan—qing’ YIXue-fing。， Ying，XUZhong—hai ， (1．KeyLaboratoryofYueyangChineseHerbalUtilization，YueyangVocationalTechnicalCollege，Yueyang414000，China； 2．SchoolofChemistry andChemicalEngineering，CentralSouthUniversity，Changsha410083，China) Abstract：8FinalcompoundsweresynthesizedbyonepotUgimuhicomponentreaction，startingfrom sire— pieandreadilyavailableinputsincluding2-formylbenzoicacid，isocyanide，andamineinthepresenceof methanolandacetonitrile，in excellentyieldsatroom temperature．Theyieldreachedabove 75％ ．The structuresofterminationalcompoundsweredeterminedby H NMR， CNMR andLC．MStechniques． Keywords：3一oxoisoindoline—I—carboxamide；synthesis；2-formylbenzoicacid；amine；isocyanide 1959年Ugi小组利用Ugi四组分反应合成了第 胞生长 加]，具有抗A型流感病毒 (H1N1)活性 ”； 一 个化合物库 ¨。近些年来 Ugi多组分反应及应用 具有抗多种植物病原体活性 ¨ ，以及具有潜在治疗 得到迅速发展，可以看到反应物中各种组分的变化， Ⅱ型糖尿病等代谢综合症活性_】。因此，异吲哚酮 尤其是异腈组分的变化越来越丰富，另外双 (多)官 作为一类母核结构，具有潜在的生物活性，在新药研 能团化合物的应用也使某些杂环、多环的合成变得 发中具有一定的研究价值 ¨。 容易，同时也使产物变得更多样化_2 。Ugi反应一 本课题组研究了以2一羧基苯 甲醛、2种异腈、6 步生成 四根新的化学键 ，由于反应的原子经济性 种胺三类物质作为原料，以甲