中位取代苯甲酸基的硼-二吡咯亚甲基染料衍生物的合成与性质.pdfVIP

第41卷第6期 应 用 化 工 Vo1．41No．6 2012年6月 AppliedChemicalIndustry Jun．2012 中位取代苯 甲酸基的硼一二吡咯亚 甲基染料 衍生物的合成与性质 徐海云，胡春华，赵文献，刘瑛 (商丘师范学院化学化工学院，河南 商丘 476000) 摘 要：将2，4-二甲基．3一乙基毗咯与对．乙氧羰基苯甲醛在三氟乙酸的催化作用下发生缩合反应，用2，3-二氯-5，6一 二氰基．1，4-苯醌(DDQ)氧化，并依次用N(Et)和BF，·OEt处理，得化合物 (2)，再将 (2)在甲醇一氢氧化钠溶液 中加热回流、水解，制备出中位取代苯甲酸基的硼．二毗咯亚甲基染料衍生物 (1)。采用荧光光谱滴定方法研究了 它的金属离子传感性能。结果表明，在甲醇溶液中，染料 (1)显示出显著的对汞离子具有选择性的 “开-关”型亲离 子荧光团响应，可作为检测汞离子的荧光探针。另外，还初步探讨了荧光探针的检测机制。 关键词：硼．二吡咯亚甲基染料；汞离子；电子转移；荧光探针；离子识别 中图分类号：O623 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2012)06—1006—04 Synthesisandpropertiesofboron-dipyrromethene(BDP)derivative substitutedwithbenzoyloxysubunitatmeso—position XUHai—yun，HUChun—hua，ZHAO Wen—xian，LIU (CoUegeofChemistryandChemicalTechnology，ShangqiuNormalUniversity，Shangqiu476000，China) Abstract：2，4一Dimethyl-3一ethylpyrrolewasreactedwith4-ethoxycarbonylbenzaldehydeinthepresenceof CF3COOHascatalystandoxidatedwithDDQ，followedbytreatmentwithN(Et)3andBF3·Et20topro— videcompound(2)．Thetitleboron—dipyrromethene(BDP)derivative(1)substitutedwihtbenzoyloxy subunitatmeso—positionwasobtainedbythehydrolysisof(2)inbasicmehtanolatrefluxcondition．Its metalionsensingpropertieswereinvestigatedbyfluorescenttitrationsof(1)withvariousmetalcations． Theresultsshowedthatinmethanol，BDPderivative(1)exhibitspronouncedon-off-typefluorescencere- sponsewiht highselectivitytowardsHgn amongtheexaminedmetalions，whichcanmakeitpossibleto beusedasfluorescentprobefordetectionofHgz ．Moreoveritssensingmechanism isalsodiscussed． ， Keywords：boron—dipyrromethene(BDP)dye；Hg2；electrontransfer；fluorescentprobe；ionrecogni— tion H 是一种极具生理毒性的化学物质，它对人 法响应低，需