课时作业17有机化学基础.docVIP

课时作业17　有机化学基础 时间：45分钟　　分值：100分 1．(11分)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为________； (2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________； (3)由B生成C的化学反应方程式为________________； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中： ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)。 解析：由反应条件可知，A为甲苯苯环上的一氯取代物，结合水杨醛D的结构简式即可确定A为邻氯甲苯；由此即可依次推出B为，C为；根据题给香豆素的结构简式可确定其分子式为C9H6O2，由B生成C的化学反应方程式见答案；在B的同分异构体中含有苯环的还有间、对二种甲酚和苯甲醇、苯甲醚共4种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有对甲酚和苯甲醚2种；D的同分异构体中含有苯环的还有间、对二种酚甲醛和苯甲酸、甲酸苯酚酯共4种，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是甲酸苯酚酯，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是苯甲酸。 答案：(1)C9H6O2 (2)取代反应　2－氯甲苯(邻氯甲苯) 2．(8分)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下： 提示：根据上述信息回答： (1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________。 (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________________。 答案：(1)醛基　取代反应 3．(16分)(2012·重庆，28)农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1)A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构简式是________(填“线型”或“体型”)。 (2)B→D的化学方程式为________________________。 (3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为________(只写一种)。 ①E→G的化学反应类型为________，G→H的化学方程式为______________________。 ②J→L的离子方程式为________________________________。 ③已知：—C(OH)3 —COOH＋H2O，E经三步转变成M的合成反应流程为________________(示例如图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。 点评：本题综合考查常见反应的类型及方程式的书写，在解题时可以类比我们熟悉的甲烷的取代、乙烯烃的加成、氯乙烷的取代、乙醇的消去、乙醛的银镜反应等来书写有关方程式及研究有关性质。 答案：(1)碳碳双键　线型 4．(15分)(2012·全国大纲，30)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题： (1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是______________， 该反应的类型是______________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________。 (2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________。 (3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是__________。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是________________________。 (