醇酚醚醛酮习题讲评.ppt

* 2. 写出下列结构式的系统命名: (1) (E)－2－丁烯－1－醇 (2) 烯丙基正丁醚 (3) 对硝基苯甲醚 (4) 邻甲基苯甲醚 (5) 2，3－二甲氧基丁烷 (6)α，β－二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8)苦味酸 (9) 2，3－环氧戊烷 (10) 15－冠－5 (11) 2－甲基－戊醛 (12) 3－羟基－2－戊酮 (13) 二苯乙酮 3．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式： (7) (1)的产物+C2H5Br? (8) (1)的产物+叔丁基氯? (9) (5)的产物+HI(过量) (7) (1)的产物+C2H5Br? 4．完成下列各反应： 1） 2） 3） 4） 5） 6） 7） 8） 9） 10） 11） 12） 5．写出下列各题中括弧中的构造式： (1) (2) (3) 6．选择适当的醛酮和格利雅试剂合成下列化合物： (1) 3－苯基－1－丙醇： 主要考虑: 原料是否易得; (2) 1－环已基乙醇 (3) 2－苯基－2－丙醇 (4) 2，4－二甲基－3－戊醇 (5) 1－甲基环已烯 7．利用指定原料进行合成(无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选)。 (1)用正丁醇合成： 正丁酸， 1，2－二溴丁烷，1－氯－2－丁醇，1－丁炔，2－丁酮 (2) 用乙烯合成 (3) 用苯酚合成 8．用简单的化学方法区别以下各组化合物 (1) 1，2－丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环已烷。 (2) 丙醚，溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚。 9．试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 (1)乙醚中含有少量乙醇 加入钠，蒸馏 (2)环已醇中含有少量苯酚 加入NaOH溶液，静置，分层，上层为环己醇，下层为酚钠； (3)丙酮中含有少量乙醇 加入钠，蒸馏 10 分子式为C6H10O的化合物(A)，能与lucas试剂反应，亦可被KMnO4氧化，? 并能吸收1molBr2，(A)经催化加氢得(B)，将(B)氧化得(C)分子式为C6H10O，将(B)在加热下与浓H2SO4作用的产物还原可得到环已烷，试推测(A)可能的结构，写出各步骤的反应式： 解：A的不饱和度 B C A 11．化合物(A)分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化作用下可脱水生成(B)，以冷KMnO4溶液碱性条件下氧化(B)可得到(C)，其分子式为C6H14O2，(C)与HIO4作用只得丙酮，试推(A)，(B)，(C)的构造式，并写出有关反应式。 解：A的不饱和度 A B C 12．分子式为C5H12O的醇，具有下列NMR数据，试推出该醇的结构式。 δH:0.9(d,6H),δH:1.6(m,1H),δH:2.6(S,1H), δH:3.6(m,1H), δH:1.1(d,3H) 13．某化合物分子式为C8H16O(A)，不与金属Na，NaOH及KMnO4反应，而能与浓氢碘酸作用，生成化合物C7H14O(B)，(B)与浓H2SO4共热生成化合物C7H12(C)，(C)经臭氧化水解后得产物C7H12O2(D)，(D)的IR图上在1750—1700cm－1处有强吸收峰，NMR图峰具有如下特征：一组为(1H)的三重峰(δ=10)，另一组是(3H)的单峰(δ=2)，(C)在过氧化物存在下与氢溴酸作用得C7H12Br(E)，E经水解得化合物(B)．试推导出(A)的结构式，并用反应式表示上述变化过程。 解：A的不饱和度 A 14 为下面的反应提出合理的机理: 半缩酮 ,缩酮的机理 酸催化下,酮与烯醇的平衡 碱催化下,酮与烯醇的平衡 芳环上的亲电取代反应(F－C烷基化反应) 15 有一化合物(A)C6H12O，能与羟胺作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇(B)，(B)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后，得到两种液体(C)和(D)，(C)能起银镜反应，但不起碘仿反应；(D)能起碘仿反应，但不能使斐林试剂还原，试推测A，B，C，D的结构，并写出主要反应。