3有机化合物的构造构型及构象–sf.ppt

第3章 有机化合物的构造、构型和构象 有机化合物的异构体分类 3.1 构造异构 1. 碳链异构 2.官能团位置异构 3. 官能团异构 4.互变异构 3.1 构造异构 3.2 顺反异构 3.2.1 烯烃的顺反异构 3.2.2 环烷烃的顺反异构 1） 对称面 2）对称心 3）对称轴 3.3.2 对映异构和旋光性 3.3.3 构型的表示法和构型的标记 1. 构型的表示法 Fischer投影式的书写原则 2.构型的标记 R-S标记法 R-S标记法 构型与旋光性的关系 3.3.4 含手性碳原子分子的对映异构 1）含一个手性碳原子的分子 2）含两个不同手性碳原子的分子 3）含多个不同手性碳原子的分子 4）含两个相同手性碳原子的分子 4）含两个相同手性碳原子的分子 3.3.5 不含手性碳原子分子的对映异构体 丙二烯型分子 丙二烯型分子 2. 联苯型分子 2. 联苯型分子 3.3.6 含其它手性原子分子的对映异构 3.3.7 环状化合物的对映异构 3.3.7 环状化合物的对映异构 3.3.7 环状化合物的对映异构 3.4 构象异构 3.4.1 烷烃分子的构象异构 乙烷分子的构象异构 乙烷分子的构象异构 2.丁烷分子的构象异构 2.丁烷分子的构象异构 3.4.2 环烷烃的构象 环己烷的构象 1. 环己烷的构象 1.环己烷的构象 2. 取代环己烷的构象 一取代环己烷的构象 1，1-二取代环己烷的构象 1，2-二取代环己烷的构象 顺-１,2-二甲基环己烷的旋光异构 反-１,2-二甲基环己烷的旋光异构 1，3-二甲基环己烷的构象 反-１,3-二甲基环己烷的旋光异构 1，4-取代环己烷的构象 反式-１-甲基-2-异丙基环己烷 顺式-１-甲基-2-异丙基环己烷 反-１-氯-3-溴环己烷 顺-１-氯-3-溴环己烷 1-甲基-4-叔丁基环己烷 思考：1-氯-4-溴环己烷的优势(稳定)构象，及旋光性？ 下列化合物中，各有几个手性碳原子，有几个构型异构体？（习题3－15） 练习:指出下列各组化合物彼此之间的关系 练习 练习：判断下列化合物能否有对映体存在（习题3－17） 练习:习题3－16 命名下列手性化合物 命名下列手性化合物 判断下列分子的手性 有机化合物的异构体分类 TC = twist chair B = boat TB = twist boat C = chair TC = twist chair B = boat TB = twist boat C = chair TC = 半椅式 B = 船式 TB =扭船式 C =椅式 1 2 3 4 5 6 　　直立键（ａ键）和平伏键（ｅ键） 6 5 4 3 2 1 5 3 1 2 4 6 6 1 2 3 4 5 Ｋ＝1 H R 1 2 3 4 5 6 H R CH2 H R 2 3 4 5 6 1 CH2 H R １）一取代环己烷 R在ｅ键上 R在ａ键上 1 2 3 4 5 6 CH2 CH2 2 3 4 5 6 1 H R H R R　　　　　 ｅ键（％） --CH3　　　　　　　 　95 --CH(CH3)2 97 --C(CH3)3 99.99 K＜1 构象转换体 取代基处在e键上更稳定——优势构象 　　体积较大的取代基尽可能处于ｅ键，构象稳定 无旋光性 　ｅ键上取代基多，构象稳定 1a2e 1a2a 1e2e 1e2a H H 　CH3 CH3 H H CH3 H3C H H 　CH3 CH3 R S R S R S H H H3C CH3 无旋光性 外消旋体 等量混合物 1a2e 1e2a 1e2a 2 1 2 1 2 1 H H 　CH3 CH3 H H CH3 H3C R H H 　CH3 CH3 S R S R R H H CH3 H3C S S 对映体 1a2a 1e2e 1 2 2 1 2 1 2 1 1e2e 1a2a 优势构象 优势构象 内消旋体 1，3-二甲基环己烷 H H 　CH3 CH3 H H CH3 H3C R H H 　CH3 CH3 S R S R R 构象转换体- 等量混合物 H H CH3 H3C S S 对映体 教材P114 最后一句有误 1a3e 1a3e 3 1 3 1 3 1 3 1 1e3a 1e3a 非手性分子 H H 　CH3 (CH3)2HC H H CH(CH3)2 CH3 S 对映体 H H 　CH3 H H 　CH3 (1e2e) 优势构象 CH(CH3)2 (CH3)2HC (1a2a) R R R R S S S 1R,2S 1S,2R 1 2 1 2 1 2