AAAA异硫氰酸酯的合成方法及应用.pdf

2009年第40卷第 12期 《浙 江化 工 》 一21一 义章编号：100(~一4,184(2O09)12—0021一( 异硫氰酸酯的合成方法及应用 陈伟荣(浙江工业大学 分析化学实验室，浙江 杭州 310014) 摘 要：介绍了异硫氰酸酯的合成方法及该系列化合物在杂环化合物的合成 、生物技术领域、医 疗领域的应用。 关键词 ：异硫氰酸酯；合成；应用 U 刖 吾 1．1以硫代光气为原料合成 异硫氰酸酯具有通式为 RN=C=S的一类化合 硫光气与胺反应生成异硫氰酸酯 ．虽然反心时 物。R为脂肪基的，是稳定的挥发性油状物 ：R为芳 问短 (2～3h)，产率较高 (72％～80％)，步骤也简单 ，但 香基的则是高沸点油状物或 体。自然界中异硫氰 是硫光气是剧毒的挥发性液体 ，其生产、运输和使 酸酯的数量是有限的。另一方面，有人量的人工合 用都不安全 ，对环境的危害 电人。 S c 成的异硫氰酸酯，人J二合成的异硫氰酸酯构成一类 c- 重要的化合物 1『1。烯胺和异硫氰酸酯反应生成杂环 ． 化合物，在早先也有报道 I。同时六元杂环异硫氰酸 这个方法最早是FhRathke…发明的。埘反应 巾 酯 I、酰基／硫代酰基II和乙烯基异硫氰酸酯lI的合成 Ⅱ}}肪胺和芳香胺 的研究 明：芳环上某些取代基， 和一些相关反应做了研究。20世纪90年代 ，曾报道II 如氰基、溴 、碘和硝基等能够阻止或影H向异硫氰酸 了一系列的异硫氰酸酯在合成杂环化合物中应用。 酯的生成；氯取代基在问位和对位不影响反应 ：一 该类化合物含有抗物发现和发展 已有多年 的历史． 个邻氯取代基阻碍反应 ：两个邻氯取代基就会完全 住符方面的应用也将迎来一个繁荣的领域。 阻塞反应．． 1异硫氰酸的合成 1．2以取代硫脲为原料合成 J954年 Baxtel， I等报道 了单芳香星硫脲住适 硫氰酸凸旨与异硫氰酸酯是同分异构体 与异氰 当的溶剂里JJu热剑 150cC时，得剑较高产率的芳基 酸酯相 比，接剐j异硫氰酸酯只有很少的毒性和很少 异硫氰酸 ，其反应为： 不愉悦感II。现 已有很多合成方法用丁异硫氰酸酯 Ar，NY NH2 ： ．ArNCS NH 的合成。许多容易得剑的胺可以转化为异硫氰酸酯 S11 3 类化合物 如：硫光气 已经用于这样 的转化I。I，另一 二取代硫脲Ⅱ三能发生类似的分 反应 ．产生棚 种办法依靠一些试剂促使分解氨基 甲酸盐分解成 应的异硫氰酸酯 I。 芹硫氰酸酯。所需的二硫代氨基甲酸盐可能南胺与 二硫化碳 (CS：)，存 乙胺 (Et，N)作碱 的条件下 H H N、 P Ph 反应生成”。I