第二章烃和卤代烃归纳提升剖析.doc

第二章 烃和卤代烃归纳提升 一、同分异构体数目的快速判断方法1.等效氢法分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，分子中含有几种等效氢原子，其一元取代物的同分异构体就有几种。 2．定一(或二)移一法 确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或原子团，再移动另一个。 3．换元法 若有机物分子含有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。 　已知二氯丙烷有4种同分异构体，则六溴丙烷同分异构体的数目是(　　) A．4种　　　B．5种　　　C．6种　　　D．7种 由相对分子质量推求烃分子式的1.各类烃的通式(见下表) 名称 烷烃 烯烃(或环烷烃) 炔烃(或二烯烃) 苯及苯的同系物 通式 CnH2n＋2 CnH2n CnH2n－2 CnH2n－6 n值 n≥1 n≥2(或n≥3) n≥2(或n≥4) n≥6 2.“商值通式”判断 在掌握各类烃的通式的基础上，由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法，其规律是：假设某烃的相对分子质量为Mr，则有： (1)若Mr能被14整除，可推知为烯烃或环烷烃(通式均为CnH2n)，其商为碳原子数。 (2)若Mr＋2能被14整除，可推知为炔烃或二烯烃(通式均为CnH2n－2)，其商为碳原子数。 (3)若Mr－2能被14整除，可推知为烷烃(通式为CnH2n＋2)，其商为碳原子数。 (4)若Mr＋6能被14整除，可推知为苯或苯的同系物(通式为CnH2n－6)，其商为碳原子数。 (5)12个氢原子相当于1个碳原子的相对原子质量，所以相对分子质量较大的烃(CnHm)其分子式也可能为Cn＋1Hm－12。 若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式可能是________或________。 卤代烃在有机合成中的作用1.卤代烃的作用 (1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等； (2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变； (3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。 2．在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。 在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。 (1)烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 CH3—CHCH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3 CH≡CH＋HBrBr—CHABBrBrCHOOH (1)上述过程属于加成反应的有________(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为_______________________________________________________。 (3)反应④为________反应，化学方程式为____________________________1．(2011·海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(　　) A．乙烷　　　 B．甲苯C．氟苯 D．四氯乙烯 2．(2012·海南高考)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的有(　　) A．乙酸异丙酯 B．乙酸叔丁酯C．对二甲苯D．均三甲苯 3．(2012·海南高考)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有(　　) A．2种　　　B．3种　　　C．4种　　　D．5种 4．(2013·山西大学附中高二测试)分子式为C3H4Cl2链状有机物的同分异构体共有(不考虑顺反异构)(　　) A．4种　　　B．5种 C．6种　　　D．7种 5．(2013·南京高二质检)某有机物的结构简式为 ，有关它的说法正确的是(　　) A．它属于芳香烃B．该有机物不含官能团 C．分子式为C14H8Cl5D．1 mol该物质能与6 mol H2加成 6．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(　　) A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．苯能使溴水褪色，是因为苯与溴发生了化学反应 C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一