D-酪氨酸.pdf

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 1 期, 69～76 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 69～76 ·研究论文· 通过形成二酪氨酸酯酒石酸盐法制备 D-酪氨酸的新方法 彭阳峰*,a 何 佺 b 王家荣 b 高浩其 b 蔡水洪 a 田 禾 c (a 华东理工大学化工学院 上海 200237) (b 宁波工程学院化工系 宁波 315018) (c 华东理工大学精细化工研究所 上海 200237) 摘要 研究了在乙醇溶液中光学活性 L-酒石酸拆分 DL-酪氨酸乙酯时的特性, 发现溶液中同时存在着酒石酸、酪氨 乙酯酒石酸氢盐和二酪氨酸乙酯酒石酸盐, 三者之间的平衡关系影响拆分结果, 所得酪氨酸的构型与 L-酒石酸和 DL- 酪氨酸乙酯的投料摩尔比有关. 前者的摩尔数大于后者时为富 D-酪氨酸乙酯, 小于后者时为富 L-酪氨酸乙酯, 两者相 当时则得到DL-酪氨酸乙酯. 进一步的研究探讨了 D-酒石酸、L-酒石酸与 L-酪氨酸乙酯在不同摩尔比下的成盐特性, 从 而解释了酒石酸拆分酪氨酸乙酯过程中的这一特性, 说明由于二L-酪氨酸乙酯酒石酸盐和二D-酪氨酸乙酯酒石酸盐在 乙醇中溶解度都很小, 因此通过酒石酸拆分酪氨酸乙酯的方法不能得到高光学纯度的 D-酪氨 . 在此基础上, 通过形 成二酪氨酸甲酯酒石酸盐的方法, 在甲醇中成功地用 D-酒石酸拆分制备了 D-酪氨 , 光学纯度 99% ee. 关键词 酪氨 ; 酒石 ; 拆分; 酪氨酸甲酯; 酪氨酸乙酯; 二酪氨酸甲酯酒石酸盐 Preparation of D-Tyrosine by Forming Tartaric Acid Dityrosine Ester Diastereomeric Salt PENG, Yang-Feng*,a HE, Quanb WANG, Jia-Rongb b a c GAO, Hao-Qi CHAI, Shui-Hong TIAN, He a ( School of Chemical Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237) (b Department of Chemical Engineering, Ningbo U