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精编有机化学教程.ppt

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精编有机化学教程

精编有机化学教程 主编:郝爱友 主讲:张文志 参考书: 1.《无机化学》 武汉大学主编 2.《有机化学》 曾昭琼主编 3.《基础有化学》 邢其毅主编 4.《有机化学》 高鸿宾主编 第一章 有机化学及有机化合物的结构特征 第一节 有机化学的发展及有机化合物的特点 第二节 有机化合物的结构 第三节 有机化合物的分类 第四节 有机化学反应机理 第五节 有机化学的学习目的与要求 第一节 有机化学的发展及有机化合物的特点 1.有机化学的发展 18世纪初期科学家已能分离提取一些有机化学物,如:酒石酸,甘油等。但不能合成有机物,也不能从无机物制备有机物。加上迷信思想的影响,人们认为只有生命物才能制造有机物,所以将这类物质叫有机物,即有生命的意思。 1828年 韦勒加热无机物氰酸铵得到有机物尿素,动摇了“生命力”学说。 今天无机物和有机物之间可以相互转化了但依然沿用当初的概念:有机化学。 有机化学:研究有机化合物的化学。 有机化学物:含碳的化合物,但一氧化碳二氧化碳,碳酸盐,金属氰化物等除外。 2.有机化学的特点 (1)有机化合物种类多 同分异构:分子式相同,结构不相同的化合物称为同分异构体。 (2)大多数有机化学物易于燃烧 CCl4能灭火,白磷能自然。 (3)大多数有机化合物的熔点较低 (4)一般有机化合物难溶于水,易溶于有机溶剂 酒精,乙酸易溶于水。 (5)反应速度慢且副反应多 第二节 有机化合物的结构 三层含义:构造,构型,构象。 (1)构造:指分子中原子间相互连接的次序和方式,亦即分子中何种原子与何种原子直接相连,以及以何种方式键合(单键,双键和三键)在一起。 (2)构型:指分子中原子在空间的(连接方式)分布,即位置。 (3)构象:指有一定构造的分子通过单键的旋转,形成个原子或原子团在空间的种种排布。 构造式:表示有机化合物构造的化学式。 表示:凯库勒式,键线式,路易斯式(电子式)。 2.有机化学的结构和化学键 化学键是指分子中直接相连的原子之间的作用力。有机物分子中常见的化学键有共价键、配价键和离子键。 共价键是指分子中直接相连的原子之间通过共用电子对而形成的化学键。例如甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)和乙炔(HC?CH)分子中的键都是共价键。共价键是有机物分子的主要成键类型。 配价键是一种特殊的共价键,是指共用电子对来自一个成键原子的共价键。 如四甲基铵正离子(CH3)4N+中,四个碳氮键中有一个是配价键,其共用电子对出自氮原子。 离子键是指最外层电子数达到稳定电子层结构的两个正负离子相互作用而成的化学键。 如乙酸钠(CH3COO? Na+)分子中乙酸根与钠之间的化学键就是离子键。 共价键是有机化合物分子中最普遍的一种典型键, 3.共价键的特性 价键理论认为共价键有饱和性和方向性。 (1) 共价键的饱和性 一个原子有几个单电子,便可和几个自旋相反的电子配对成键。例如:H原子的电子和另一H原子的自旋相反的电子配对后,形成H2,H2则不能再与第三个原子配对了,所以不可能有H3生成。也就是说,未成对电子成对了,就饱和了。 (2)共价键的方向性 原子轨道在空间是有一定取向的,除s轨道成球形对称之外。其他p,d,f轨道都有着一定的空间伸展方向。因此,为了形成稳定的共价键,原子轨道的重叠只有沿着一定的方向进行(s轨道除外),才可能达到最大限度的重叠,使生成的分子的能量变得最低,形成稳定的分子。 例1(以甲烷为例) 在甲烷分子中,碳原子位于正四面体的中心,四个氢原子分别位于其四个角顶上,键角?HCH为109?28?。 而碳原子的电子构型为:1S22S22Px12Py1,如果以此状态与四个氢原子成键,则与甲烷的上述结构不相符合。 价键法认为,通过激发将一个电子由2s跃迁到2px轨道,然后使一个2s轨道和三个2p轨道“杂化”,得到四个等同的、轨道对称轴彼此之间夹角为109?28?的sp3杂化轨道;四个sp3杂化轨道各与氢原子的1s轨道重叠,形成四个碳氢?键。这就阐明了甲烷的分子结构(图1-2)。 图1-2 甲烷分子的成键情况 (a. sp3杂化轨道;b. 甲烷中C—H ?键) 图1-3 烷烃分子中的?键 (a. C—H ?键; b. C—C ?键) 例2(以乙烯为例) 在乙烯分子中,两个碳原子和四个氢原子均在一个平面内,键角?HCH及?HCC都是120?。 价键法认为,通过电子的激发和跃迁,碳原子的电子构型可变成1S22S12Px12Py12Pz1,然后一个2s轨道和两个2p轨道(2px和2py)杂化成三个等同的、轨道对称轴彼此之间夹角为120?的sp2杂化轨道;两个碳原子以sp2杂化轨道互相重叠形成一个碳碳?键,并以sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道重叠形成四个碳氢?键

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