重要有机物间相互转化.ppt

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如上图所示：实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题： （1）A的结构简式为__（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是_________反应； （2）D的结构简式为__________; （3）由E生成F的化学方程式为_______,E中官能团有____（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有____________（写出结构简式，不考虑立体结构） （4）G的结构简式为 _______ （5）由I生成J的化学 方程式_____。 【解析】依据题给信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1，4-加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH,F为 。再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为 ；G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为 ;H→I是:2 +Ca(OH)2=2 + CaCl2+2 H2O;I→J其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因此： 。 例１.为实现下列转化,在括号内填如适当的试剂(写分子式) NaHCO3 HCl NaOH Na CO2 2.某芳香烃衍生物分子式为C8H8O4，已知它分别跟金属钠、氢氧化钠、小苏打完全反应时，其物质的量之比依次为1：3，1：2，和1：1；又知该化合物分子中，苯环上的一氯取代物只有四种。则该芳香烃衍生物的结构简式为： OH CHCOOH HO- 第三单元 醛 羧酸 新课标苏教版选修五 有机化学基础 专题四 烃的衍生物 三、重要有机物之间的相互转化 我们已经学习了重要有机物的性质与应用。我们知道有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，在反应中由一种官能团转化成另一种官能团，使一种有机物转变为另一种有机物。了解官能团之间的相互转化关系，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系。人类通过运用有机化合物之间的相互转化关系，来实现对特定有机物的合成。 一、有机化合物之间的转化关系 CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代(Br2,光照） 消去（NaOH醇溶液） 消去（浓硫酸，170℃） 水解 （NaOH水溶液） 取代（HX，加热） 氧化（Cu，△） CH3COOH 氧化 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 有机化合物之间的转化关系 CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 CH3COOH 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 消去 有机化合物之间的转化关系 炔 加成 烯 加成 烷 加成 醇 醛 卤代烃 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 羧酸 还原 酯 酯化 官能团 消去 有机化合物之间的转化关系 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 RCOOH 还原 RCOOR 酯化 消去 有机化合物之间的转化关系 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 R-COOH 还原 R-COO-R 酯化 ——由乙烯合成乙酸乙酯？ 消去 例1：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH- 　 -OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟１mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（　　） A.3mol 3mol 　　　　 B.3mol 5mol C.6mol 8mol 　　　　D.6mol 10mol D 例2：用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W，W的表示式为：  下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：  回答下列问题： （1）化合物D与H中含有的官能团是_______________（写名称）。 （2）上述反应中属于取代反应的有____________ （填序号）。 （3）反应④所用的试剂和条件为_____________， 反应⑦的条件为____