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第一节芳卤化合物.pdf
第十一章 芳卤化合物和芳磺酸
第一节 芳卤化合物
第二节 芳磺酸
第一节 芳卤化合物
(一) 芳卤化合物的命名
(二) 芳卤化合物的制法
(三) 芳卤化合物的物理性质
( 四) 芳卤化合物的化学性质
第十一章 芳卤化合物和芳磺酸
第一节 芳卤化合物
芳烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为芳
卤化合物,或称为卤代芳烃。
根据卤素原子与芳环的相对位置不同,卤代芳烃可分
为三类:
Br
Cl CH Cl CH CH Br
2 2 2
苄基型 隔离型
卤苯型
(一) 芳卤化合物的命名
将卤原子看成取代基。例:
CH C H CHCl
3 2 5 CH Cl 2
2
Cl
Cl Br CH3
4-氯甲苯 2-氯-4-溴乙苯 苯氯甲烷 对甲苯基二氯甲烷
或对氯甲苯 或苄基氯
3 2 1
CHCH CH Cl CH=CHBr
2 2
4 CH3
-溴代苯乙烯
3-苯基-1-氯丁烷
(二) 芳卤化合物的制法
(1) 直接卤化
(2) 氯甲基化
(3) 由重氮盐制备
(二) 芳卤化合物的制法
(1) 直接卤化
Cl
CH3 Cl2 CH3 + Cl CH3
Fe,
Cl2
CH3 CH Cl
2
h
Br2
CH CH CHCH
2 3 h 3 (溴代选择性大于氯代)
Br
Cl2
CH CH CHCH + CH CH Cl
2 3 3 2 2
h
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