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哒嗪并[3,2-c]1,2.pdf
维普资讯
2006年第 26卷 有 机 化 学 Vo1.26。2006
第 l2期.1686~1691 ChineseJournalofOrganicChemistry No.12。1686~ l691
· 研究简报 -
哒嗪并3【,2-c]1,2,4-三唑类化合物的合成
曹玲华 王彩芳 “ 陶 晶 “
(。新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046)
(南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071)
捕要 以取代苯和丁二酸酐为起始原料,经Friedel—Crafts反应,肼合环,Br2H/OAc氧化脱氢后得到一系列 1,6一二氢一3一
芳基一6一哒嗪酮(2a~2d).然后将 2a~2d与PC15在POCI3中回流,得到相应的氯代产物3a~3d,将其与酰肼作用,合环
后得到一系列未见报道的哒嗪并3【,2卅 1,2,4一三唑类化合物.所有化合物结构均经元素分析,IR,HNMR和MS谱得以
证实,并对其波谱性质进行了讨论.
关健词 哒嗪酮;哒嗪;192,4一三唑
SynthesisofPyridazino[3,2-c]1,2,4-triazoles
CAO,Ling—Hua · W ANG,CaiFang TAO,Jing。
(。CollegeofChemistryandChemicalEngineering,XinjiangUniversity,Urumqi830046)
(StateKeyLaboratoryofElemento.organicChemistry,NankaiUniversity,Tianjin300071)
Abstract A seriesofpyridazino[3,2一c]l,2,4一triazolesweresynthesizedfrom hydrazidesand3-aryl-6-
chloropyridazines(3a~3d),whichwereobtmnedfrom substitutedbenzeneandsuccinicanhydrideby
Friedel—Craftsreaction,cyclizationwithhydrazinehydrate,dehyrdogenationnadchloro—substitution.Their
structureswereestablishedbyelementalanalysis,IR,HNMRandMSspectra.
Keywords pyridazinone;pyridazine;1,2,4一triazole
哒嗪衍生物是一种重要的芳香杂环化合物,哒嗪环 唑类化合物中,含 lⅣ_l,2,4一三唑的化合物大多具有广谱
常存在于农药、医药等具有生物活性的化合物中….一 生物活性 .
些含 6.芳基.4,5.二氢.3(2H)一哒嗪酮的化合物具有抗高 三唑的合成通常町通过叠氮化合物与重键作用,氨
血压、利尿及中枢神经抑制作用l2_3】,同时具有抑制血小 基缩合,氨基与异硫氰酸酯加成,Hoffmann重排等反应
板聚集、降压和强心活性,对心血管系统有多方面的生 来实现[刖.在前文中I,我们曾报道将 1,4,5,6一四氢一6一哒
理作用剞. 嗪酮引入 二唑、噻二唑、均 唑等杂环体系中,合成
三唑类化合物是有机农药中 类重要的杀菌剂和
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