哒嗪并[3，2-c]1，2.pdfVIP

维普资讯 2006年第 26卷 有 机 化 学 Vo1．26。2006 第 l2期．1686~1691 ChineseJournalofOrganicChemistry No．12。1686~ l691 · 研究简报 - 哒嗪并3【，2-c]1，2,4-三唑类化合物的合成 曹玲华 王彩芳 “ 陶 晶 “ (。新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) (南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) 捕要 以取代苯和丁二酸酐为起始原料，经Friedel—Crafts反应，肼合环，Br2H／OAc氧化脱氢后得到一系列 1,6一二氢一3一 芳基一6一哒嗪酮(2a~2d)．然后将 2a~2d与PC15在POCI3中回流，得到相应的氯代产物3a~3d，将其与酰肼作用，合环 后得到一系列未见报道的哒嗪并3【，2卅 1，2，4一三唑类化合物．所有化合物结构均经元素分析，IR，HNMR和MS谱得以 证实，并对其波谱性质进行了讨论． 关健词 哒嗪酮；哒嗪；192，4一三唑 SynthesisofPyridazino[3，2-c]1，2,4-triazoles CAO，Ling—Hua · W ANG，CaiFang TAO，Jing。 (。CollegeofChemistryandChemicalEngineering，XinjiangUniversity，Urumqi830046) (StateKeyLaboratoryofElemento．organicChemistry，NankaiUniversity，Tianjin300071) Abstract A seriesofpyridazino[3，2一c]l，2，4一triazolesweresynthesizedfrom hydrazidesand3-aryl-6- chloropyridazines(3a~3d)，whichwereobtmnedfrom substitutedbenzeneandsuccinicanhydrideby Friedel—Craftsreaction，cyclizationwithhydrazinehydrate，dehyrdogenationnadchloro—substitution．Their structureswereestablishedbyelementalanalysis，IR，HNMRandMSspectra． Keywords pyridazinone；pyridazine；1,2，4一triazole 哒嗪衍生物是一种重要的芳香杂环化合物，哒嗪环 唑类化合物中，含 lⅣ_l，2，4一三唑的化合物大多具有广谱 常存在于农药、医药等具有生物活性的化合物中…．一 生物活性 ． 些含 6．芳基．4，5．二氢．3(2H)一哒嗪酮的化合物具有抗高 三唑的合成通常町通过叠氮化合物与重键作用，氨 血压、利尿及中枢神经抑制作用l2_3】，同时具有抑制血小 基缩合，氨基与异硫氰酸酯加成，Hoffmann重排等反应 板聚集、降压和强心活性，对心血管系统有多方面的生 来实现[刖．在前文中I，我们曾报道将 1,4，5，6一四氢一6一哒 理作用剞． 嗪酮引入 二唑、噻二唑、均 唑等杂环体系中，合成 三唑类化合物是有机农药中 类重要的杀菌剂和