酰胺的化学性质.pdf

10.2.4 胺的化学性质 Chemical Properties of Amides （1）酰胺的酸碱性。在酰胺分子中，羰基中的 电子与氮原子上的孤电子 对占据的P 轨道形成了P- 共轭，导致氮原子上的电子云密度降低，因而减弱 了它接受质子的能力，即氨基的碱性减弱。同时也导致N-H 键的极性增强，氢 原子变得稍活泼，而较易质子化，表现出微弱的酸性。因此，酰胺一般是中性或 近中性的，它不能使石蕊变色。 O H ¨ R C N H 酰胺在一定条件下也显出很弱的碱性或很弱的酸性。例如把氯化氢气体通入 乙酰胺的乙醚溶液中，则生成不溶于乙 的盐。 O O 乙醚 CH C + HCl CH C 3 NH2 3 NH2 . HCl 形成的盐不稳定，遇水即分解为乙酰胺和盐酸，这说明酰胺的碱性非常弱， 不能和酸溶液形成稳定的盐。 如将乙酰胺与金属钠在乙醚溶液中作用，生成不稳定的钠盐，它遇水即分解， 这说明酰胺具有极弱的酸性。 O O 乙醚 1 CH C + Na CH C + H 3 NH2 3 NHNa 2 2 如果氨分子中有两个氢原子被两个酰基取代，则生成亚氨基化合物，亚氨基 上的N ―H 键受两个酰基的影响而易于失去质子，因而酰亚胺的酸性较酰胺强， 可与强碱作用生成盐，且其盐也较稳定。例如： O O C ¨ C + N H + NaOH N Na + H O C C 2 O O 邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺钠 （2）水解反应。酰胺不容易水解，一般要与酸或碱一起加热才可发生水解。 例如： O O HCl CH CH CH C CH CH CH C + NH Cl 3 2 2 NH2 H O 3 2 2 OH 4 2 丁酰胺 丁酸 氯化铵 O O