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噻吩_2_5_二羧酸的合成.pdf
( )
首都师范大学学报 自然科学版
第 23 卷 第 4 期 Journal of Capital Normal University Vol . 23 ,No . 4
2002 年 12 月 (Natural Science Edition) Dec . 2002
噻吩2 ,5二羧酸的合成
曹胜利 朱玉军 纪三郝
(首都师范大学化学系 ,北京 100037)
摘 要
以噻吩2甲醛为原料 ,用 WolffKishner黄鸣龙反应将其还原为 2甲基噻吩 ,再经酰化 、溴仿反应制得 5甲基噻
1
吩2羧酸 ,最后经碱性高锰酸钾氧化制得噻吩2 ,5二羧酸 ,其 IR 、MS 、HNMR 谱图与结构相符 ,四步反应总收率为
244 %.
关键词 :噻吩2 ,5二羧酸 ,噻吩2甲醛 ,合成
中图分类号 :O 26212 , O 6213
噻吩2 ,5二羧酸是合成荧光增 白剂 、高效农用 业品 ,其它试剂均为分析纯. Brucker 公司的 ACP -
[ 1] [ 1] ( )
杀菌剂和抗癌药物的重要中间体 . 据文献 报道 , 200 型核磁共振仪 TMS 为内标 ; PerkinElmer 公司
将糖类物质经脱水 、氯化 、加氢 、硫化和氧化等步骤 的 1730 型傅立叶变换红外光谱仪 ;Brucker 公司 Es
αα
可制得噻吩2 ,5二羧酸. 将己二酸氯化所得 , ’ quireLC 质谱仪 ;熔点用 WRS - 1A 型数字熔点仪测
二氯化物转变为其二甲酯 ,在 105 ℃与 Na S 共热生 定 ,温度计未校正.
2
成四氢噻吩2 ,5二羧酸钠盐 ,再经二氯化和脱 HCl 12 实验方法
反应可制得噻吩2 ,5二羧酸[2a ] . 以己二酸和氯化亚 121 2甲基噻吩的合成
[2 ] 将噻吩2甲醛 448 g ( 004 mol ) 、80 % 水合肼
砜为原料也可一步合成噻吩2 ,5二羧酸 . 我们在
进行抗癌药 Raltitrexed 的合成中 , 需要分别用 5甲 194 mL ( 032 mol ) 和二缩 乙二醇 40 mL 混合 , 于
基噻吩2羧酸和噻吩2 ,5二羧酸探索新的合成工
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