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利用人工模拟酶环煳精催化羧酸酯水解反应的研究进展.pdf
维普资讯
2O02年第 22卷 有 机 化 学 Vo1.22.2002
第 l1期 ,827~834 ChineseJournalofOrgaaicChemistry No.11.827~843
· 综述与进展 ·
利用人工模拟酶环糊精催化羧酸酯水解反应 的研究进展
操 锋 。 任 勇。 华维一。 马坤芳。 郭寅龙
(。中国药科大学新药研究中心 南京 210009)
(上海有机化学研究所 上海 200032)
摘要 环糊精 因其结构和性质的特殊性在人工模拟酶方面发挥着重要的作用 .概述 了利用简单的环糊精、带有催化
基 团的环糊精和二聚体环糊精催化羧酸酯水解反应的研究进展 .
关键词 环糊精 ,羧酸酯 ,水解 ,催化
ProgressinHydrolysisofCarboxylicEstersUsing
ArtificalEnzym es Cyclodextrins
CAO,Feng ,。 lIEN,Yong。 HUA,Wei-Yi。 MA,Kun-Fang。 GUO,Yin.Long6
(。Center D ,ChinaPharmaceuticalUniversity,Ⅳn ng210009)
(ShanghaiInstituteofOrgo~ Chemistry,ChineseAcademyofSciences,S^ 200032)
Abstract Cyclodextrinshavebeen playing importantrolesin theartificalenzymes becauseofhteirspecial
structuresnad characters.Thisarticlereviewshteprogressin hydrolysisofcarboxylic esters using smiple
cyclodextrins,cyclodextrinswiht catalyticgroup nadcyclodextrindimmers.
Keywords cyclodextrin,carboxylicester,hydrolyze,catalyze
生物体内酶催化反应与普通化学反应相比常具 学具有专一性 ;(5)模拟酶应该是水溶的并在生理
有以下的优点 :(1)比普通 的化学反应快 ;(2)有高 条件下有催化活性 .人工模拟酶的结构通常应具有
度的结构、区域和立体选择性;(3)反应条件温和 . 结合部位和催化部位两部分 【.环糊精 (co)是由多
正因为酶催化反应有这些优点 ,所 以酶功能的模拟 个 D.葡萄糖 以n(1,4)糖苷键结合而成的一类环状
一 直是化学家的热点课题之一 . 低聚糖 (图 1).它们均为略呈锥形的圆筒 ,其伯羟基
人工模拟酶研究的 目的之一是用有机化学的方 (6位)和仲羟基 (2位、3位)分别位于 圆筒的较小
法 ,设计并合成出不具大分子肽骨架而含有酶反应 (伯羟基面)和较大 (仲羟基面)的开 口端,分子外侧
活性位点的化学基团的小分子物质来催化普通的化 是亲水的,内侧是疏水性的,能包合多种客体分子 ,
学反应 .好的人工模拟酶一般应具有以下的性质 [1]: 类似于酶对底物的识别 .环糊精的两个开 口端的三
(1)模拟酶应有一个 良好的疏水键合区来和底物发 类羟基可以连上不同的催化基 团进行衍生化,从而
生相互作用 ;(2)模拟酶应能与底物形成静
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