专题十二有机推断和合成.ppt

* * 专题十二 有机物推断与合成 2、应用有机物的性质、各物质间的相互转化关系 和题设信息以及相关数据，采用分析、推理、计算 等方法来推断有机物的组成和结构或合成有机物。 1、了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官 能团的性质和有机反应的主要类型 【高考考纲】 【专题点金】 一. 有机推断题的一般思路和解题方法 1.思路： 反应 性质 现象 特征 结论 检验 2.推断方法： （1）根据官能团特性反应作出推理： （2）根据反应后的产物逆向推断： （3）根据有机物衍变关系，经分析 综合并找出突破口进行推断： （4）根据题给信息，灵活应用相关 知识进行推断 Ⅰ.能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的物质含有 Ⅲ.与FeCl3溶液作用呈紫色含有 Ⅱ.与Na反应放出H2含有 Ⅳ.能NaHCO3与（ 或Na2CO3 ）溶液作用放出CO2含有 Ⅵ. 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，溶液红色变浅或水解产生的酸和碱是 Ⅴ.与银氨溶液反应产生银镜，或与新制Cu(OH)2作用产生红色沉淀含有 2.推断方法： （1）根据官能团特性反应作出推理： “C=C”、C≡C” “－OH”、 －COOH” “酚－OH” “－COOH ” （碳原子数较少的） “－CHO” “酯” 例1 {2004大综合(广西、广东卷)30题}下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是 ( ) ① CH2＝CHCOOH ② CH2＝CHCOOCH3 ③ CH2＝CHCH2OH ④. CH3 CH2CH2OH ⑤ CH3 CH(OH)CH2CHO A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤ 答案：C 【点题剖析】 [分析点拨] 能够发生酯化是“－OH”、 －COOH” 、加成是“C=C”、C≡C、 C=O ”和氧化是“－OH 、C=C、C≡C、 C=O ” 根据物质的性质推断官能团 Ⅰ.由醇氧化得醛或酸， 可确定－OH一定连接在有2个H原子的碳原子上；由醇氧化得酮， －OH一定连接在有1个H原子的碳原子上；不能被氧化的醇，－OH一定连接在没有H原子的碳原子上。 Ⅱ. 由消去产物可确定“－OH”或“—X”的位置 Ⅲ. 由取代产物的种数可确定碳链结构 Ⅳ. 由加氢之后碳的骨架，可确定C=C或 C≡C 的位置 2.推断方法： （2）根据反应后的产物逆向推断： 例2 {2000春季(北京卷)19题}化合物丙由如下反应得到 【点题剖析】 丙的结构简式不可能是 ? ? A? CH3CH2CHBrCH2Br B? CH3CH?CH2Br?2 C? CH3CHBrCHBrCH3 D? ?CH3?2CBrCH2Br [分析点拨] 根据产物逆向推断： B? CH3CH?CH2Br?2中两个溴原子所连接的两个碳原子不相邻，无法消去一分子Br2得到烯烃C4H8 答案：B 2.推断方法： （3）根据有机物衍变关系，经分析综合并找出突破口进行推断： 有机物主要衍变关系如下图 有机物衍变关系图 例3 {2003理综(天津卷)30题}根据图示填空 【点题剖析】 C A D B E F NaHCO3 H2 ,Ni(催化剂) [Ag(NH3)2]+,OH- Br2 D的碳链没有支链 H+ C4 H6O2 F是环状化合物 (1)化合物A含有的官能团是 。 (2)1mol A与2mo H2反应生成1moE,其反应方程式是 。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是 。 (5)F的结构简式是 ,由E生成F的反应类型是 。 [分析点拨] A能发生加成，1mol A与2mo H2反应，有碳碳双键；能与NaHCO3反应，属羧酸，有羧基；能发生银镜反应，有醛基。 A与H2发生加成得E应为羟基羧酸，分子内脱水形成内酯F，F含四碳，D无支链，各步反应无碳的增加和减少，故A、B、C、D、E都为四碳，且都是直链的。 答案： （1）碳碳双键，醛基、羧基 （2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2