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* * * * 2011级有机化学复习提纲   2012.6.14 考试时间： 2012年7月4日上午9:00-11:00 地点：A3101 * * 有机化学 基本知识 结构 性质 应用 命名 同分异构：碳架异构、官能团异构…… 立体异构：构象异构、顺反异构、对映异构 普通命名法、衍生物命名法、系统命名法 物理性质：沸点、熔点、溶解度…… 化学性质：(据结构推测、记忆) 定性鉴定各类有机物 分离纯化各类有机物 推测各类有机物结构 有机化合物的合成 * * 一、基本概念 二、命名或据名称写出构造式 三、同分异构体 四、鉴别有机化合物 五、几类基本有机反应历程 六、基本有机反应和有机物制备方法 七、推导有机物结构式 * * 第一章 绪论 1.什么叫有机化合物，有机化合物的特点。 2. 有机化合物结构、构造、构型、构象？ 3.什么同分异构现象，同分异构现象分哪些类型？ 4.碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理；共价键特点和类型，键参数对有机物结构、性质的影响？ 5.什么是共价键的极性，化合物的极性如何判断？溶解度原则如何理解？ 6.共价键断裂方式，在有机反应中常见有哪几类？其稳定性次序如何？ 7.诱导效应的概念。 8.酸碱的概念。 * * 1.烷烃的命名；脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。 2.环烷烃的环结构与稳定性的关系。 3.取代环已烷的稳定构象。 4.烷烃发生取代反应是什么历程？(自由基型取代) 5.烷烃发生取代反应时，卤素的反应活性、选择性；烷烃反 应活性(不同H被取代活性)及自由基的稳定性。 6.脂环烃的取代反应。 7.脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。 8.取代环丙烷的开环加成规律。（P58） 9.环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 * * 1.碳-碳双键、碳-碳三键的组成以及π键的特性。 2.烯烃、炔烃的命名；烯烃的顺反异构;Z，E-命名法，烯炔的命名。 3.烯烃、炔烃的加氢催化原理及烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。炔烃的部分加氢(注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂)。 4. 烯烃、炔烃的亲电加成及其应用;不同结构的烯烃亲电加成活性的比较（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成活性越大） 5. 烯烃与炔烃亲电加成活性的比较。 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 * * 6.烯烃亲电加成反应机理。亲电加成历程产生的中间体是什么？ 7. 亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。 8.烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。） 9.碳正离子的结构和稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。 10.烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用(形式上是反马氏加成,实质是马氏加成)；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。 11.碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。（P88） * * 12.烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃在HgSO4-H2SO4作用下与水加成及重排产物。 13.炔烃既可发生亲电加成又可发生亲电加成，其与HCN的亲核加成规律及其应用。 14.烯烃的环氧化反应。 15.烯烃α-氢的氯代和溴代反应。 （烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同） 16.金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。 17.烯烃、炔烃的鉴别方法。 * * 1.二烯烃的共轭结构及 Z，E—命名。 2. π-π共轭效应和超共轭效应的定义；π-π共轭与超共轭效应结构与体系稳定性的关系及其应用。（应用：π-π共轭效应和超共轭效应与分子结构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自由基稳定性的关系上和在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用）。 3.共轭二烯烃的1，2-和1，4-加成反应理论解释及反应取向控制因素。 4.二烯烃的双烯合成即Diels-Alder反应及其在合成环状化合物上的应用。 5. 双烯合成反应的活性比较。（双烯体共轭碳上有给电子基、亲双烯体有吸电子基时双烯合成反应的活性增大） 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 * * 第五章 芳烃 芳香性 1. 多取代苯的命名。 2. 何谓亲电取代？亲电取代反应的活性比较——芳环上电子密度越高，亲电取代活性愈大。 3.芳烃可以与哪些试剂进行亲电取代反应？反应活性如何? 磺化反应是可逆反应，在合成上的应用。烷基化、 酰基化、氯甲基化的特点及应用？ 4.芳烃亲电取代反应