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第八章 醇、酚、醚 醇、酚、醚可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。 8.1 醇 8.1.1 醇的分类 ① 按与－OH相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇。 ③ 按分子中醇羟基的个数：一元醇、二元醇、多元醇… … 8.1.2 醇的构造异构 醇有碳架异构和官能团位置异构。? 8.1.3 醇的命名 习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。 系统命名法：以醇为母体。选择含有－OH的最长碳链为主链，从 靠近－OH的一端开始编号，把支链看成取代基。例： 8.1.4 醇的结构 ③　溶解度： 8.1.6 醇的化学性质 1、似水性 问题2：不同的醇，其酸性大小如何？ 2、 酯的生成 醇不仅能与有机酸成酯，也能与无机酸失水而成酯 (2) 硫酸酯的生成 (3) 磷酸酯的生成 (4) 磺酸酯的生成及应用 4、氧化或脱氢 脱氢 5、 邻二醇与高碘酸作用 高碘酸可将邻二醇氧化为醛或酮： (a) 卤化 3,3-二甲基-2-丁醇的红外光谱 苯酚的IR谱图 3,3-二甲基-2-丁醇的NMR谱图 对乙基苯酚的核磁共振谱图 此反应可用于邻二醇的定性或定量测定。例： 不仅是邻二醇，α-羟基醛或α-羟基酮也可以被高碘酸氧化得羧酸或CO2： 8.1.7 醇的重要代表物（自学） 8.2 酚羟基直接和芳环相连的化合物-----酚 1、酚的分类 根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。 酚有芳环上的位置异构和侧链上的碳架异构 2、酚的异构 3、酚的结构 酚分子中的氧原子采取不等性sp2杂化，具有平面三角构型： 酚结构中存在p-π共轭，因此酚羟基和醇中的羟基具有不同的性质。 4、酚的命名 按照官能团优先次序规则，选择母体。 官能团优先次序规则：羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基，烷基、卤素、硝基。 练习题 5、酚物理性质 ① 物态： 大多数酚为无色固体。但受空气氧化成有色杂质，所以，商品苯 酚常带有颜色。 ②　沸点： 与相对分子质量相近的其他有机物相比，酚的沸点较高。如： 原因：ROH或ArOH分子间可形成氢键：（正如水的沸点反常高一样） ③　溶解度： b. 随C数↑，R在ROH中比例↑，而R一般是疏水的。 酚在水中有一定的溶解度，随C数↑，溶解度↓。 原因： a. 酚与水可形成分子间氢键： 6、酚的化学性质 结论：酸性： H2CO3 ＞ 酚 ＞ 水 ＞ 醇 pKa： ≈6.4 ≈10 15.7 ≈16~18 （1）酚的酸性 （2）酚醚的生成（酚负离子作为亲核试剂与卤代烃反应） 酚形成金属盐后，与卤代烃、硫酸二甲酯作用，生成相应的醚。 由于酚的酸性较强，在碱性溶液中可直接用酚反应。 简述硫酸二甲酯的毒性！！！ 不同的酚与FeCl3作用形成的产物的颜色不同。(具体颜色不要求记) 但要记住： 所以，酚也可看成是稳定的烯醇式化合物（－OH与sp2杂化碳相连）。 （3）与三氯化铁的反应 （4）氧化 在氧化剂作用下，酚被氧化成醌。例如： 因含有醌式结构片断的化合物一般都有颜色，所以酚在空气中久置后颜色加深 。 酚很容易卤化。例如： 意义：①检出微量C6H5OH； ②定量分析C6H5OH（重量法）。 苯酚的卤代反应是亲电的离子型反应，在有利于X-X键异裂的极性介质中或催化剂存在下更容易进行。 若想得到一元溴代产物，反应须在低温下进行： （5）芳环上的取代反应：较苯容易进行 (b) 硝化 7、酚的重要代表物（自学） 8、酚和醇的红外光谱及核磁谱 * 8.1 醇 8.2 酚 8.3 醚 第八章 目 录 两个氢原子均被烃基取代也即分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如： ② 按－R的不同：饱和醇、不饱和醇、芳香醇。 醇的分类、同分异构和命名 醇的分类、同分异构和命名 练习题 醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构： 9.2 醇和酚的结构 醇分子中氧原子的电子云密度高，与之相连的碳原子的电子云密度 低，使得分子呈现出极性，决定了醇的物理和化学性质。 8.1.5 醇的物理性质 ① 物态： C4以下的醇为有酒味的流动性液体，C5~C11为油状液体，有不愉快 气味；C12以上的醇为无色无味的蜡状固体。 ②　沸点： 与相对分子质量相近的其他有机物相比，醇的沸点较高。如： 醇的物理性质 原因：ROH分子间可形成氢键：（正如水的沸点反常高一样） 醇的物理性