压轴题五有机合成与推断.doc

压轴题五　有机合成与推断 策略模型 (1)理清常考的主要考点，成竹在胸 ①官能团的结构(或名称)与性质的推断。 ②分子式、结构简式、有机方程式的书写。 ③有机反应类型的判断。 ④有限制条件的同分异构体的书写与数目的判断。 ⑤利用所给原料合成有机物并设计合成路线。 (2)抓住官能团结构性质，果断出击 要充分运用题示信息，结合书本知识，抓住官能团性质，顺藤摸瓜，果断出击，全面分析推理，综合分析解答。推出各物质后，应重新代入框图验证，确保万无一失。 (3)关注官能团种类的改变，多法并举 解答有机推断题，要认真审题、分析题意，弄清被推断物质和其他物质的关系，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确判断，一般采用的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。 (4)仔细审清题目要求，规范解答 ①有机结构简式中原子间的连接方式表达正确，不要写错位。 ②结构简式有多种，但是碳碳双键、碳碳三键、官能团不能简化。 ③酯基、羧基、醛基的各原子顺序不要乱写，硝基、氨基书写时要注意是和N原子相连。 ④化学用语中名称不能写错别字，如“酯化”不能写成“脂化”。 ⑤酯化反应的生成物不要漏写“水”，缩聚反应不要漏写“小分子”。 ⑥不要把环烯、环二烯、杂环当成苯环。 ⑦有机反应方程式不要漏写反应条件。 1．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。 已知：H2CCH—C≡CH由E二聚得到。 完成下列填空： (1)A的名称是____________________，反应③的反应类型是________________。 (2)写出反应②的化学反应方程式：_________________________________________。 (3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：______________________、______________________；鉴别这两个环状化合物的试剂为__________________。 (4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一——1,4-丁二醇(BDO)的合成路线： ABDO 写出上述由A制备BDO的化学方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)1,3-丁二烯　加聚反应 (3) 　溴水或酸性高锰酸钾溶液 (4)CH2===CHCH===CH2＋Cl2―→ClCH2CHCHCH2Cl ClCH2CH===CHCH2Cl＋2NaOH―→HOCH2CHCHCH2OH＋2NaCl HOCH2CHCHCH2OH＋H2HOCH2CH2CH2CH2OH 解析　根据A的分子式C4H6、M的结构简式可判断A为1,3-丁二烯()，B为，C为，E为CH≡CH。 (3)CH≡CH三聚得到，四聚得到，其中后者能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 2．M分子的球棍模型如图所示。 (1)B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为____________________________，B与等物质的量Br2作用时可能有________种产物。 (2)C―→D的反应类型为________________，M的分子式为__________________。 (3)写出E―→F的化学方程式__________________________________。 (4)G中的含氧官能团的名称是__________________，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式：____________________________________。 (5)M的同分异构体有多种，写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式： ①能发生银镜反应　②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种　③遇FeCl3溶液不显紫色　④1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气(一个碳原子上同时连接两个—OH的结构不稳定)______________、______________、______________。 答案　(1)　2 (2)加成反应　C9H10O3 (4)(酚)羟基、羧基 解析　(1)A的相对分子质量是26，为乙炔，104÷26＝4，所以B是，与等物质的量Br2作用可能有2种加成产物，即1,2-加成和1,4-加成。 (3)注意酚—OH能继续和NaOH反应。 (5)能发生