陕西省榆林市神木县第六中学高二化学鲁科版选修5学案311碳骨架的构建和官能团的引入2.doc

第1节　有机化合物的合成 第1课时　碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标定位]　1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式 ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH； ②2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ③2CH3CHO＋O22CH3COOH； ④C2H5OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O； ⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O； ⑥CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型 ①CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O，消去反应； 探究点一　碳骨架的构建 1．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务 原料分子 目标分子 主要任务 示例 CH2CH2 CH3COOH 改变官能团种类 ① CH3CH2OH 改变官能团数目 ② CH≡CH 碳链转变为碳环 ③ CH3CH2CH2Br 改变官能团的位置 ④ CH3CHCH2 CH3CH2CH2COOH 改变官能团的种类 和碳原子数目 2.任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的，构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务。 (1)完成下列反应的化学方程式： ①CH2CH2＋HCN―→CH3CH2CN； ③CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr； ④CH3CH2Br＋NaC≡CH―→CH3CH2C≡CH＋NaBr。 (2)完成下列反应的化学方程式： ①CH3CHCH2CH3COOH＋CO2； ②CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3； (3)比较反应前后有机物的碳骨架：①组的变化是碳链增长；②组的变化是碳链减短。 [归纳总结] (1)能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。 (2)能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。 [活学活用] 1．下面是以CH2CH2为有机原料合成CH2CH—CH===CH2的流程图。 (1)该有机合成的主要任务是什么？ (2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？ 答案　(1)该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数； (2)使碳链增长的最重要的物质是NaCN和CH2Br—CH2Br。 2．已知R—CN在酸性水溶液中可以转化成R—COOH。试写出以CH2CH2为原料合成HOOC—CH2—CH2—COOH的主要化学反应方程式。 解析　本题涉及到碳链的增长问题，根据题目中提示信息应考虑引入—CN，联系卤代烃的取代反应，即可作出解答。 探究点二　官能团的引入与转化 1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下： 已知E的结构简式如右图所示： (1)写出方框内化合物A、B、C、D的结构简式。 (2)写出A水解的化学方程式______________________________。 (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_____________。 答案　(1)A：BrCH2—CH2Br；B：HOCH2—CH2OH； C：OHC—CHO；D：HOOC—COOH (2)BrCH2—CH2Br＋NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr (3)官能团的相互转化 解析　本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。 2．分析下列反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O 从上述反应可以看出溴乙烷分别与NaOH的水溶液反应和NaOH的乙醇溶液反应，发生了不同类型的化学反应，转化成了不同的官能团。所以有机合成中应特别注意反应条件的控制。 [归纳总结] (1)常见官能团引入或转化的方法 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。 ②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。 ③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。 ④在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应