醇的分类和命名.ppt

谢 谢 致谢 返回 授课课件 上一篇：5.卤代烃 下一篇：7.醛、酮、醌 如需制一溴苯酚，则反应需要在CS2、CCl4等非极性溶剂中，低温条件下进行。主要得对位产物。 若制邻溴苯酚可采用以下方法。 2.硝化 苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应，得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。反应产生大量焦油状的氧化副产物，产率相当低，无制备意义。 注意：硝化时，HNO3浓度不能太高，因HNO3浓度过大，酚易被氧化。 3.磺化 室温下苯酚与浓硫酸作用，发生磺化反应，得到邻位产物，升高温度主要得到对位产物。 4. 傅－克(Friedel-crafts)反应 （1）烷基化 烷基化试剂：卤代烃、烯烃、醇 催化剂：AlCl3、H2SO4、H3PO4、HF等。? 4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚是无色晶体，熔点70℃，可用作有机物的抗氧剂，也可用作食物的防腐剂。 （2）酰基化 5.与羰基化合物的缩合 酚羟基邻、对位上的氢可以和羰基化合物发生缩合反应。例如，在稀碱存在下，苯酚与甲醛作用，生成邻或对羟基苯甲醇，进一步生成酚醛树脂。 ——制环氧树脂 ——制酚醛树脂 （三）氧化和加氢 酚很易被氧化。苯酚放置在空气中，随氧化作用的深化，颜色逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。苯酚用CrO3氧化生成对苯醌。例如： 多元酚更易被氧化。 对苯二酚是常用的显影剂。酚易被氧化的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂。 1.氧化 2.加氢 这是工业上生产环己醇的方法之一。环己醇生产己二酸、己内酰胺、增塑剂、杀虫剂和表面活性剂等的原料。 苯酚是最简单的酚。俗名石炭酸，最初是从煤焦油中发现的。苯酚为无色固体，有特殊的刺激性气味。易被氧化，空气中放置即可被氧化而带有颜色。室温时稍溶于水，65℃以上可与水混溶，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚可使蛋白质变性，有杀菌效力，曾用做消毒剂和防腐剂。苯酚有毒，可通过皮肤吸收进入人体引起中毒，现已不用作消毒剂。 苯酚是有机合成的重要原料，用于制造塑料、药物、农药、染料等。 五、重要的酚 Important Phenols （一）苯酚 俗称煤酚，存在于煤焦油中，通常为邻、间、对三种异构体的混合物，有杀菌作用，杀菌能力比苯酚强。它的47～53%的肥皂水溶液在医药上用做消毒剂，叫莱苏尔(LeSueur) 。 二、甲苯酚 苯二酚有邻、间、对三种异构体，均为无色结晶体，溶于乙醇、乙醚中。间苯二酚用于合成染料、酚醛树脂、胶粘剂、药物等，医药上用做消毒剂。对苯二酚具有还原性，可用做显影剂。 1.邻苯二酚 邻苯二酚常以结合态存在于自然界中，它最初是由干馏原儿茶酚得到故俗名又叫儿茶酚。邻苯二酚的一个重要衍生物为肾上腺素。它既有氨基又有酚羟基，显两性，即溶于酸也溶于碱，微溶于水及乙醇，不溶于乙醚、氯仿等，在中性、碱性条件下不稳定，医药上用其盐酸盐，有加速心脏跳动，收缩血管，增加血压，放大瞳孔的作用，也有使肝糖分解增加血糖的含量以及使支气管平滑肌松弛的作用。一般用于支气管哮喘，过敏性休克及其它过敏性反应的急救。 在人体代谢中从蛋白质得到的有邻苯二酚结构的物质。氧化得到黑色素，它是赋予皮肤、眼睛、头发、以黑色的物质。 （三）苯二酚 2.对苯二酚。 ? 它本身是一个还原剂。 ①能把感光后的溴化银还原为金属银。是照相的显影剂。 ②常用作抗氧化剂，以保护其他物质不被自动氧化。如苯甲醛易于自动氧化，它可与氧生成过氧酸。加入千分之一的对苯二酚就可抑制其自动氧化。 ③是一个阻聚剂。如苯乙烯易聚合，因此储藏时，常加入对苯二酚作阻聚剂。 （四）萘酚 两种萘酚都可由萘磺酸钠经碱熔而制得。 纯粹α-萘酚的制备： ?第三节 醚(Ethers) 两个烃基通过氧原子连接起来的化合物为醚. 氧原子与碳原子共同构成环状结构形成的醚为环醚.?? 醚与醇为官能团异构。 醚的通式：R-O-R???? Ar-O-Ar???? Ar-O-R 环醚 单醚：? R-O-R???? Ar-O-Ar； 混醚：? R-O-R’ Ar-O-R 6－10 醚的结构，分类和命名 Structure, Classification and Nomenclature of Ethers 醚中的氧为sp3杂化，其中两个杂化轨道分别与两个碳形成两个σ键，余下两个杂化轨道各被一对孤电子对占据，因此醚可以作为路易斯碱，接受质子形成 盐，也可与水、醇等形成氢键。醚分子结构为V字型，分子中C—O键