第十章醇、酚、醚-楚雄师范学院.doc

第十章 醇、酚、醚 ? 1、 写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。其中哪些醇最容易脱水？哪些醇最容易与金属Na作用？哪些最容易与卢卡斯试剂作用？ 答案： 1-戊醇 2-戊醇 3-戊醇? 2-甲基-1-丁醇 3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 (6)最容易脱水，最容易与Lucas试剂作用；最易与金属钠作用的是（1），（4 ），（5 ）。 2.写出下列结构式的系统命名:? 1）????? 2） 3） 4） 5） 6） （7）??? 8） ?? （9） （10） 答案： （1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇 （4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇1-己醇中的1可以省去。该题因无相同的基团，命名时只能用Z、E，不能用顺、反标记其构型。）；（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷 3．写出下列化合物的构造式： 1）（E）-2-丁烯十醇(2)烯丙基正丁醚3）对硝基苄基苯甲醚4）邻甲基苯甲醚5）2，3-二甲氧基丁烷6）α，β-二苯基乙醇7）新戊醇（8）苦味酸9）2，3-坏氧戊烷10）15-冠-5 ??? 　 4、写出下列化合物的构造式。 (1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol； (4)5-nitro-2-naphthol；(5)tert-butyl phenyl ether；(6)1,2-dimethoxyethanel 答案： 5．写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式： 1） Na ；(2)Al；(3)冷浓H2SO4 ；(4)H2SO41600C；?(5) H2SO4〈1400C；（6）NaBr+H2SO4??； (7)红磷+碘；（8）SOCl2?；(9)CH3C6H4SO2Cl；(10)(1)的产物+C2H5Br?；(11)（1）的产物+叔丁基氯；(12)（5）的产物+HI（过量） （1）?(2) (3)?? ?? (4) (5) （6） ??? (7) （8） (9) (10) (11) (12) 6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？ 答案： ???? 第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 7．有人试图从氘代醇 和HBr，H2SO4共热制备 ，得到 的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明？ 答案： ? 8．完成下列各反应： ⑵ ⑶ ⑷ ⑸⑹ ⑺ ⑻ (9) (10) 答案： ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ (9) (10) ? 9．写出下列各题中括弧中的构造式： 1） （2） 3） (1) (2) (3) ? 10．用反应式标明下列反应事实： ? 11．化合物（A）为反-2-甲基环已醇，将（A）与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。（1）写出以上各步反应式。（2）指出最后一步反应的立体化学。（3）若将（A）用H2SO4脱水，能否得到下列烯烃。 答案： （2）最后一步反应的立体化学是SN2反式消除。 （3）若将A用H2SO4脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃 因为（CH3）3COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H，而得到3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1历程，所以主要产物是 12．选择适当的醛酮和Grignard试剂合成下列化合物：