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小儿学前教育.pdf
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非对称环氧乙烷的区域选择性亲核开环反应鄢
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摘摇 要摇 本文总结了常用亲核试剂对非对称环氧乙烷的亲核开环反应及其区域选择性遥 强亲核性的亲
核试剂通常只受空间效应影响袁进攻非对称环氧乙烷位阻小的碳原子袁对于烯基取代环氧乙烷还可以进攻烯
基的茁鄄碳原子发生杂晕圆忆开环反应袁其他亲核试剂同时受空间效应和电子效应的影响袁对于烷基环氧乙烷通
常进攻其取代少的碳原子袁空间效应起主导作用袁而对芳基和烯基取代环氧乙烷开环反应通常发生在环氧
乙烷芳甲位和烯丙位的碳原子上袁电子效应起主导作用遥 在质子酸或强蕴藻憎蚤泽酸存在下袁虽然单烷基环氧乙
烷的开环仍然发生在其取代少的碳原子上袁但对于芳基尧烯基和同碳双取代环氧乙烷袁亲核开环反应将主要
受电子效应控制袁一般亲核试剂倾向于进攻环氧乙烷的芳甲位尧烯丙位或多取代的碳原子遥 分子内的亲核开
环反应主要受成环时环大小的控制袁成环时的倾向是五元环跃 六元环跃 七元环遥 环氧乙烷亲核开环的区
域选择性是环氧乙烷和亲核试剂空间效应和电子效应平衡的结果遥
关键词摇 环氧乙烷摇 亲核试剂摇 亲核开环摇 区域选择性
中图分类号院韵远圆猿郾源圆垣缘曰韵远圆员郾圆缘摇 文献标识码院粤摇 文章编号院员园园缘鄄圆愿员载渊圆园员员冤园员鄄园员远缘鄄员远
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