有机化学初学者导论课件.ppt

一步反应势能变化示意图 ? 两步反应：生成反应的活性中间体 (reactive intermediate) 反应物 中间体 产物 慢 两步反应势能变化示意图 §1-7 有机化合物的构性分析 一、构性相关规则 1. 物质的性质是由其结构决定的，而物质分子的官能团有决定着此类物质的主要性质。 2. 化学反应的实质就是在反应过程中反应物的某些化学键发生断裂，组成反应物分子的原子或原子团又重新形成新的化学键的过程。化学键不同，其断裂方式和难易程度也不同。 3. 物质的分子是一个有机整体，所以组成分子的各部分之间必定相互制约和影响，产生这些制约和影响的微观因素主要是分子内的电效应。其宏观表现主要是分子内的各结构单元可以共同参与反应和同类物质中每个化合物都具有自己的独特性。 二、有机化合物构性相关分析的基本程序 1. 写出目标分子的结构式。 2. 找出目标分子结构式中的官能团。 3. 用化学键和电子效应理论分析分子中官能团的化学键和其他结构单元中的化学键特性，在根据化学键特性与有机反应的关系推断出官能团可能发生的反应类型。 4. 利用电子效应分析官能团和和其他结构单元之间的相互影响，尤其是官能团对其 附近化学键的影响，最后推断出非官能团结构单元可能发生的反应类型及官能团与其他 结构单元一起可能参与的反应类型。 5. 分类总结出分析的结论。可以按照官能团的反应、非官能团的反应、官能团与非官能团结构单元共同参与的反应三大类进行归纳总结。 * 一般来说，酸的强度主要取决于与氢结合的原子的种类，特别是该原子容纳氢离子离开后所留下的一对电子的能力。这种能力与该原子的电负性和原子半径有关。 同周期：电负性↑→ 酸性↑→ pKa ↓ H—CH3 H—NH2 H—OH H—F H—SH H—Cl 电负性↑→ 碱性↓→ pKb↑ CH3- NH2- OH- F- SH - Cl - 同族：原子半径↑→ 酸性↑ H—F H—Cl H—Br H—I H—OH H—SH 原子半径↑→ 碱性↓ F- Cl- Br- I- OH- SH- (2)Lewis酸碱理论 酸 电子对接受体 碱 电子对给予体 电子对的授受 Lewis酸碱 Lewis酸 能接受电子对的分子：BF3，AlCl3， SnCl4，ZnCl2，FeCl3等； 金属离子：Li+，Ag+，Cu2+等； 正离子：R+，RC+=O，Br+，+NO2，H+等。 Lewis碱 含孤电子对的分子：RNH2，ROH，ROR，RCHO，RCOR，RSH等； 负离子：X-，OH-，RO-，SH-，R-等； 烯烃或芳香族化合物。 酸碱反应示例： §1-3 有机化合物的结构表示 一、有机化合物构造式的表示方法 构造式 用以表示分子中原子或基团之间的连接方式和次序 1. 短线式（蛛网式，价线式） 异丁烷 乙醇 2.结构简式（缩简式） 3.键线式(骨架结构) 6-甲基-2-庚烯 环丙烷 苯 呋喃 二、共振 硝基甲烷的结构：CH3NO2 当一个分子、离子或自由基的结构不能用路易斯结构式正确地描述时，可以用多个路易斯式表示，这些路易斯式称为共振结构 书写规则： ① 共振结构式之间允许键和电子的移动，而不允许原子核位置的改变。 ② 所有的共振结构式必须符合Lewis结构式。 ③ 所有的共振结构式必须具有相同数目的未成对电子。以烯丙游离基为例： ④共振杂化体较任何单个共振式都要更稳定。也就说，共振导致稳定。一般来说，一个分子的共振式越多，其稳定性越高。 §1-4 官能团与有机化合物的分类 一 官能团 官能团是指具有特征化学性质的一组原子团。 如—OH（羟基）、—COOH（羧基）等 官能团的化学性质代表着分子的主要化学性质，具有相同官能团的不同分子具有相同或非常相似的化学性质。 一些常见官能团及化合物类型（P19 表1.1） 二 有机化合物的分类 对于只含一个官能团的简单分子，利用官能团对化合物分