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第38题 有机化学基础(选考)
[解题指导]
有机推断与合成题的解题步骤
1.审题——快速浏览,明确物质推断过程
(1)阅读题目中需合成的物质的用途、结构,找出可能提供的原料,应特别注意产物的结构特点。对于题中提供的简单分子式或物质名称,要仔细分析能否转化为物质的结构简式。
(2)解读合成过程,了解可能的转化步骤。
2.析题——仔细审读,关注有效信息
解答有机推断题的关键是找准问题的突破口,理解信息,把新信息运用于合成路线中,进行推理、计算、排除干扰,最后做出正确的判断。具体思路如图:
(1)关注合成路线。
①箭头:表示物质的转化关系,上面一般标注反应条件、反应所需试剂等,常结合反应条件确定物质间的转化关系和反应类型等。
②分子式,根据分子式,可以确定分子中不饱和度数,推测可能含有的官能团;比较物质的分子式,可以确定官能团的转化过程。
③结构简式:结构简式往往是有机推断的突破口,可运用正推、逆推、从中间推等方法确定未知物质的结构和反应过程。
(2)关注新信息的运用。
①特征反应:根据题中所给反应,可推断物质所含官能团,确定反应中官能团的转化。
②其他信息:可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。
3.答题——合理切入,规范正确答题
(1)看清题目要求,如书写名称、分子式还是结构简式,官能团的名称还是含氧官能团的名称。
(2)规范书写。书写有机物的结构简式时氢原子数要书写正确。一些官能团写在左边要注意连接顺序,像酯化反应不要漏掉水等。
[挑战满分](限时30分钟)
1.有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物,部分无机产物已略去):
已知:
请回答:
(1)F蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍,且分子中无甲基。已知1molF与足量钠作用产生22.4LH2(标准状况),则F的分子式是_________________________________。
(2)G与F的相对分子质量之差为4,则G的性质是________(填字母)。
a.可与银氨溶液反应
b.可与乙酸发生酯化反应
c.可与氢气发生加成反应
d.1molG可与2mol新制Cu(OH)2发生反应
(3)D能与NaHCO3反应,且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物,E可使溴的四氯化碳溶液褪色,则D―→E的化学方程式是__________________________________。
(4)B的同分异构体较多,写出一种不含甲基且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
(5)A转化为B和F的化学方程式是_______________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)C2H6O2
(2)ac
(3)CH3CH(OH)COOHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2===CH—COOH+H2O
(4)HCOOCH2CH===CH2(OHCCH2CH2CHO、CH2OHCH===CHCHO等)
(5)CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH+H2Oeq \o(――→,\s\up7(H+),\s\do5(△))
CH2===C(CH3)COOH+HOCH2CH2OH
解析 (1)F的蒸气密度是相同条件下氢气密度的31倍,说明其相对分子质量为62,1molF与足量的Na作用产生1molH2,说明F中有2个—OH,应为乙二醇(即C2H6O2),其被催化氧化生成醛,根据G和F的相对分子质量之差为4,则G为乙二醛,A生成B和F的反应应为酯的水解,则B的分子式为C4H6O2,结合题给信息可知B的结构简式为CH2===C(CH3)COOH。则A的结构简式为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH,C为CH3COCOOH,与氢气发生加成反应生成D,D为CH3CH(OH)COOH,在浓硫酸作用下发生消去反应生成E,则E为CH2===CHCOOH。
(2)G应为OHC—CHO,即乙二醛,含有—CHO,可发生氧化和加成反应,不能发生酯化反应,因含有2个—CHO,则1molG最多可与4mol新制Cu(OH)2发生反应。
(3)D应为CH3CH(OH)COOH,在浓硫酸作用下发生消去反应生成E,则E为
CH2===CHCOOH。
(4)B的分子式为C4H6O2,其不含甲基且能发生银镜反应的同分异构体应为甲酸酯或分子中含有醛基和羟基,且羟基在端位碳原子上,结构可能为HCOOCH2CH===CH2、OHCCH2CH2CHO、C
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